ペンギノンとは？わかりやすく解説

ペンギノン
; ペンギノンの平面構造式	; ジェンツーペンギン; Pygoscelis papua
	IUPAC名 3,4,4,5-テトラメチルシクロヘキサ-2,5-ジエノン
識別情報
	SMILES CC1=CC(=O)C=C(C1(C)C)C;
	InChI InChI=1S/C10H14O/c1-7-5-9(11)6-8(2)10(7,3)4/h5-6H,1-4H3; Key: RHIYIMQPIGYWEK-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C10H14O
モル質量	150.22 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペンギノン（英: penguinone）は分子式 C₁₀H₁₄O で表される有機化合物である。平面構造式がペンギンに似ていることから名付けられた^[1]。

接尾辞 'one' （オン）はこの分子がケトンの一種^[2]、すなわち炭素原子と酸素原子の間に二重結合を持つ化合物であることを示している。IUPAC組織名は 3,4,4,5-テトラメチルシクロヘキサ-2,5-ジエノンである^[3]。

ペンギノンはジエノン-フェノール転位の基質となるべき環状ジエノン骨格を有するが、3,5位のメチル基が4位のメチル基の転位を阻害するため、トリフルオロ酢酸を作用させてもフェノールには変わらない^[4]（ジエノン-フェノール転位を起こさない）。

参考文献

^ May, Paul W. (2008). Molecules with Silly or Unusual Names. London: Imperial College Press. p. 35. ISBN 1848162073. ; May, Paul W. (1997–2010). “Molecules with Silly or Unusual Names”. University of Bristol. 2011年12月10日閲覧。
^ Laszlo, Pierre (2004). “Science as Play”. American Scientist 92 (5): 398. doi:10.1511/2004.5.398.
^ Parkvall, Mikael (2006). Limits of Language. London: Battlebridge. p. 176. ISBN 1903292042.
^ Hagenbruch, Bernd; Hünig, Siegfried (1983). “Ein Beitrag zur Dienon-Phenol-Umlagerung”. Chemische Berichte 116: 3884–3894. doi:10.1002/cber.19831161212.

ペンギノン
ペンギノンの平面構造式	ジェンツーペンギン Pygoscelis papua
IUPAC名 3,4,4,5-テトラメチルシクロヘキサ-2,5-ジエノン
識別情報
SMILES CC1=CC(=O)C=C(C1(C)C)C
InChI InChI=1S/C10H14O/c1-7-5-9(11)6-8(2)10(7,3)4/h5-6H,1-4H3 Key: RHIYIMQPIGYWEK-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₁₀H₁₄O
モル質量	150.22 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。