Oxamic acidとは? わかりやすく解説

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オキサミド酸

分子式C2H3NO3
その他の名称しゅう酸モノアミド、Oxalic monoamide、Oxamic acid、オキサム酸、Oxamidic acid、2-Imino-2-hydroxyacetic acid、2-Amino-2-oxoacetic acid
体系名:オキサミド酸、2-イミノ-2-ヒドロキシ酢酸、2-アミノ-2-オキソ酢酸


オキサミン酸

(Oxamic acid から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/07/04 22:46 UTC 版)

オキサミン酸

オキサミン酸の球棒モデル
識別情報
CAS登録番号 471-47-6 
PubChem 974
ChemSpider 949
UNII QU60N5OPLG 
特性
化学式 C2H3NO3
モル質量 89.05 g mol−1
外観 白色の固体
融点

209 °C[2]

への溶解度 溶ける
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オキサミン酸英語: oxamic acid)は、化学式がNH
2
C(O)COOHの有機化合物である。水に溶ける白色の固体。シュウ酸アミドである[3]。オキサミン酸は乳酸脱水素酵素A英語版を阻害する[4]。乳酸脱水素酵素(LDH)の活性部位は、オキサミン酸がLDH-NADH複合体に結合すると閉鎖され、効果的に阻害される[5]

オキサミン酸は高分子化学にも応用されている。ポリエステルエポキシドアクリルなどの特定のポリマーと結合すると、その水溶性を高める[6]

出典

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 415. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. (2011). p. 3.430. ISBN 978-1-4398-5511-9. https://archive.org/details/crchandbookofche00davi 
  3. ^ Oxamic acid”. PubChem. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. 2016年12月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月14日閲覧。
  4. ^ “Synergistic anti-cancer effect of phenformin and oxamate”. PLOS ONE 9 (1): e85576. (2014). doi:10.1371/journal.pone.0085576. PMC 3897486. PMID 24465604. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3897486/. 
  5. ^ Raczyńska, Ewa D.; Hallmann, Małgorzata; Duczmal, Kinga (March 2011). “Quantum-chemical studies of amide–iminol tautomerism for inhibitor of lactate dehydrogenase: Oxamic acid”. Computational and Theoretical Chemistry 964 (1–3): 310–317. doi:10.1016/j.comptc.2011.01.017. ISSN 2210-271X. 
  6. ^ Zarzyka-Niemiec, Iwona (2008-10-05). “Hydroxyalkylation of oxamic acid with propylene carbonate: Synthesis, composition, and properties of products”. Journal of Applied Polymer Science 110 (1): 66–75. doi:10.1002/app.28609. ISSN 0021-8995. 

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