シピオン酸とは？わかりやすく解説

シピオン酸
	IUPAC名 3-Cyclopentylpropanoic acid
	別称 3-Cyclopentylpropionic acid; Cypionate; Cipionate
識別情報
CAS登録番号	140-77-2
PubChem	8818
ChemSpider	8487
	SMILES O=C(O)CCC1CCCC1 ;
	InChI InChI=1S/C8H14O2/c9-8(10)6-5-7-3-1-2-4-7/h7H,1-6H2,(H,9,10) Key: ZRPLANDPDWYOMZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H14O2/c9-8(10)6-5-7-3-1-2-4-7/h7H,1-6H2,(H,9,10) Key: ZRPLANDPDWYOMZ-UHFFFAOYAK ;
特性
化学式	C8H14O2
モル質量	142.2 g mol−1
密度	0.996 g/mL
融点	130-132 °C (12 mmHg)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シピオン酸（シピオンさん、英: Cypionic acid）は、化学式C₈H₁₄O₂で表されるカルボン酸の一種。

主な用途は医薬品製剤で、母体化合物の半減期を長くするため、シピオン酸エステルとしたものがプロドラッグとして製造される。シピオン基は脂溶性であるため、筋肉注射されると脂肪組織に取り込まれる^[2]。シピオン基は代謝酵素により徐々に加水分解され、安定した量の有効成分を放出する。この効果を応用する医薬品の例として、テストステロン、ヒドロコルチゾン、オキサボロン、エストラジオールなどがある。

脚注

^ 3-Cyclopentylpropionic acid at シグマアルドリッチ
^ VJ. Stella, W.N A. Charman and V.H. Naringrekar (1985). “Prodrugs: Do They Have Advantages in Clinical Practice?”. Drugs 29 (5): 455–473. PMID 3891303.