コスツノリド
| 分子式： | C15H20O2 |
| その他の名称： | コスツノリド、Costunolide、(3aS,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-Hexahydro-6,10-dimethyl-3-methylenecyclodeca[b]furan-2(3H)-one、(+)-コスツノリド、(+)-Costunolide、(3aS,6E,10E)-3-Methylene-6,10-dimethyl-2,3,3aβ,4,5,8,9,11aα-octahydrocyclodeca[b]furan-2-one |
| 体系名： | (1S,4E,8E,10R)-4,8-ジメチル-13-メチレン-11-オキサビシクロ[8.3.0]トリデカ-4,8-ジエン-12-オン、(3aS,6E,10E)-3aβ,4,5,8,9,11aα-ヘキサヒドロ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン、(3aS,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン、(3aS,6E,10E)-3-メチレン-6,10-ジメチル-2,3,3aβ,4,5,8,9,11aα-オクタヒドロシクロデカ[b]フラン-2-オン |
コスツノリド
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/10/30 08:44 UTC 版)
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(3aS,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylene-3,3a,4,5,8,9-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(11aH)-one |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 553-21-9 |
| PubChem | 5281437 |
| ChemSpider | 4444782 |
| UNII | 4IK578SA7Z |
| 日化辞番号 | J22.569J |
| MeSH | (+)-Costunolide |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL205612 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C15H20O2 |
| モル質量 | 232.32 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
(＋)-コスツノリド（costunolide）は、天然に存在するセスキテルペンラクトンの一つ。1960年にモッコウ（Saussurea costus）の根から初めて単離された[1]。また、レタスにも含まれている[1]。
合成
コスツノリドはメバロン酸経路によって合成される。まず、セスキテルペンシクラーゼである (+)-germacrene A synthaseによるファルネシル二リン酸 (FPP, 1) の環化が起こり、(+)-ゲルマクリルカチオン (2) が形成される。この同じ酵素内で、プロトンが失われ (+)-ゲルマクレンA (3) が形成される[2]。(+)-ゲルマクレンAのイソプレン側鎖は次にシトクロムP450である(+)-germacrene A hydroxylaseによってヒドロキシ化され、germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol (4) が形成される[1]。NAD(P)+依存性ヒドロゲナーゼが次に4を酸化し、中間体germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-al (5) を経由して、ゲルマクレン酸 (6) が形成される。次にNADPHおよびO2依存的なシトクロムP450である(+)-costunolide synthaseによってゲルマクレン酸が酸化されアルコール中間体 (7) となり、7はラクトン化し(+)-コスツノリド (8) となる[3]。
脚注
- ^ a b c Kraker, J.; Franssen, M.; Dalm, M.; Groot, A.; Bouwmeester, H. (2001年). “Biosynthesis of Germacrene A Carboxylic Acid in Chicory Roots. Demonstration of a Cytochrome P450 (+)-Germacrene A Hydroxylase and NADP+-Dependent Sesquiterpenoid Dehydrogenase(s) Involved in Sesquiterpene Lactone Biosynthesis”. Plant Physiology 125 (4): 1930–1940. doi:10.1104/pp.125.4.1930. PMC 88848. PMID 11299372.
- ^ Dewick, Paul M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. West Sussex, United Kingdom: John Wiley & Sons Ltd. p. 214.
- ^ Kraker, J.; Franssen, M.; Joerink, M.; Groot, A.; Bouwmeester, H. (2002年). “Biosynthesis of Costunolide, Dihydrocostunolide, and Leucodin. Demonstration of Cytochrome P450-Catalyzed Formation of the Lactone Ring Present in Sesquiterpene Lactones of Chicory”. Plant Physiology 129: 257-258. doi:10.1104/pp.010957.
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