Cis-スチルベンとは？わかりやすく解説

(Z)-スチルベン
	IUPAC名 cis-1,2-Diphenylethylene
	優先IUPAC名 (Z)-1,2-Diphenylethene
	別称 cis-Stilbene
識別情報
CAS登録番号	645-49-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1616739
ChEBI	CHEBI:36008 ;
ChEMBL	ChEMBL393702 ;
ChemSpider	4512351 ;
ECHA InfoCard	100.010.406
EC番号	211-445-7;
Gmelin参照	4380
PubChem CID	5356785;
UNII	TTG5048Y3K ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5026049 ;
	InChI InChI=1S/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- Key: PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N ; InChI=1/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- Key: PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDBW ;
	SMILES c2(\C=C/c1ccccc1)ccccc2 ;
特性
化学式	C14H12
モル質量	180.25 g mol−1
外観	液体
融点	5 ～ 6 ℃
沸点	307 ℃（1 atm）; 82°C ～ 84°C at 0.4 mmHg
水への溶解度	不溶
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319
予防報告	P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
安全データシート (SDS)	Oxford MSDS
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

(Z)-スチルベン（英語: (Z)-Stilbene）または、cis-スチルベン（英語: cis-Stilbene）は、ジアリールエテンの1つで、二重結合の両方の炭素原子にフェニル基がシス型で置換した炭化水素である。化合物名は、ギリシャ語で光るを意味するστίλβωに由来する^[2]^[3]。

シス–トランス異性体

スチルベンには、(E)-スチルベンと(Z)-スチルベンの2つのシス–トランス異性体が存在する。(Z)-スチルベンは、立体障害を受けて芳香環が43°面外方向に移動し、共役系を妨げるため安定性が低下する^[4]。(Z)-スチルベンの融点は5～6℃であるが、(E)-スチルベンの融点は125℃である。

(E)-ケイヒ酸の2位の炭素に結合している水素がフェニル基に置換された化合物を、脱炭酸することによって合成できる^[5]。

スチルベンはジアリールエテン類の中の最も単純な化合物であり、アゾベンゼン同様、紫外光の照射によりシス-トランス異性化を行う。

^ “cis-Stilbene” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2021年12月5日閲覧。
^ Oxford Dictionary of English, 2003.
^ Miller, William Allen (1880). Elements of Chemistry: Theoretical and Practical. 3 (5th ed.). London, England: Longmans, Green and Co.. p. 366
^ Eliel, Ernest L.; Wilen, Samuel H. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. John Wiley and Sons. pp. 566–567. ISBN 0-471-01670-5
^ Buckles, R. E.; Wheeler, N. G. (1953). “cis-Stilbene”. Organic Syntheses (英語). 33: 88.{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 4, p. 857

分子式：	C₁₄H₁₂
その他の名称：	イソスチルベン、cis-スチルベン、Isostilbene、cis-Stilbene、(Z)-Stilbene、1,1'-[(Z)-1,2-Ethenediyl]bisbenzene、(αZ)-Stilbene、[(Z)-Ethene-1,2-diyl]bisbenzene、(Z)-1,2-Diphenylethene
体系名：	1,1'-[(Z)-1,2-エテンジイル]ビスベンゼン、(Z)-スチルベン、(αZ)-スチルベン、(Z)-1,2-ジフェニルエテン、[(Z)-エテン-1,2-ジイル]ビスベンゼン

(Z)-スチルベン


IUPAC名 cis-1,2-Diphenylethylene
優先IUPAC名 (Z)-1,2-Diphenylethene
別称 cis-Stilbene
識別情報
CAS登録番号	645-49-8
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1616739
ChEBI	CHEBI:36008
ChEMBL	ChEMBL393702
ChemSpider	4512351
ECHA InfoCard	100.010.406
EC番号	211-445-7
Gmelin参照	4380
PubChem CID	5356785
UNII	TTG5048Y3K
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5026049
InChI InChI=1S/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- Key: PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N InChI=1/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- Key: PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDBW
SMILES c2(\C=C/c1ccccc1)ccccc2
特性
化学式	C₁₄H₁₂
モル質量	180.25 g mol⁻¹
外観	液体
融点	5 ～ 6 ℃
沸点	307 ℃（1 atm） 82°C ～ 84°C at 0.4 mmHg
水への溶解度	不溶
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning^[1]
危険性報告	H315, H319
予防報告	P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
安全データシート (SDS)	Oxford MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアの(Z)-スチルベン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。