セロイリド
| 分子式： | C57H96N6O18 |
| その他の名称： | セロイリド、Cereulide、(2R,5R,8S,11S,14R,17R,20S,23S,26R,29R,32S,35S)-2,14,26-Triisobutyl-8,11,20,23,32,35-hexaisopropyl-5,17,29-trimethyl-1,7,13,19,25,31-hexaoxa-4,10,16,22,28,34-hexaazacyclohexatriacontane-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36-dodecone |
| 体系名： | (2R,5R,8S,11S,14R,17R,20S,23S,26R,29R,32S,35S)-2,14,26-トリイソブチル-8,11,20,23,32,35-ヘキサイソプロピル-5,17,29-トリメチル-1,7,13,19,25,31-ヘキサオキサ-4,10,16,22,28,34-ヘキサアザシクロヘキサトリアコンタン-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36-ドデカオン |
セレウリド
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2015/01/25 13:29 UTC 版)
| セレウリド | |
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別称
1,7,13,19,25,31-Hexaoxa-4,10,16,22,28,34-hexaazacyclohexatriacontane,cyclic peptide derivate;
Cyclo(D-alanyl-3-methyl-L-2-hydroxybutanoyl-L-valyl-4-methyl-D-2-hydroxypentanoyl-D-alanyl-3-methyl-L-2-hydroxybutanoyl-L-valyl-4-methyl-D-2-hydroxypentanoyl-D-alanyl-3-methyl-L-2-hydroxybutanoyl-L-valyl-4-methyl-D-2-hydroxypentanoyl) |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 157232-64-9  |
| 特性 | |
| 化学式 | C57 H96 N6 O18 (D-Ala-D-O-Leu-L-Val)3 |
| モル質量 | 1152 |
| 水への溶解度 | 非常に低い |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 神経毒 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
セレウリド(Cereulide)は、バリノマイシンと似たドデカデプシペプチドである。セレウス菌(Bacillus cereus)が生産する。セレウリドは、4つ組のアミノ酸D-Oxy-Leu—D-Ala—L-Oxy-Val—L-Valの3度の繰返しからなる環状ポリペプチドである。非常に毒性が高く、ミトコンドリアを破壊するサイトトキシンである。セレウリドは、イオノフォアとして働き、K+に高いアフィニティーを示す。セレウリドに曝露されると、ミトコンドリアの膜電位がなくなり、酸化的リン酸化に関与できなくなる[1] [2]。セレウリドを産生するセレウス菌株の胞子は、産生しないものと比べて熱耐性が高い。高圧蒸気滅菌や加熱で活性は失われない[1]。
セレウリドは、5-HT3セロトニン受容体に結合してそれらを活性化し、求心性神経線維の迷走神経刺激を増加させると考えられている[3]。
出典
- ^ a b News on cereulide, the emetic toxin of Bacillus Cereus
- ^ M. A. Andersson, R. Mikkola, J. Helin, M. C. Andersson, and M. Salkinoja-Salonen (April 1998). "A Novel Sensitive Bioassay for Detection of Bacillus cereus Emetic Toxin and Related Depsipeptide Ionophores". Applied and Environmental Microbiology 64 (4): 1338–1343.
- ^ Agata N, Ohta M, Mori M, Isobe M (1995). "A novel dodecadepsipeptide, cereulide, is an emetic toxin of Bacillus cereus". FEMS Microbiol Lett 129 (1): 17–20. doi:10.1016/0378-1097(95)00119-P. PMID 7781985.
外部リンク
- Peltola et al (2004年). “News on cereulide, the emetic toxin of Bacillus Cereus”. 2015年1月25日閲覧。
- S. Pitchayawasin, M. Isobe, M. Kuse, T. Franz, N. Agata, M. Ohta (May 19, 2004). Molecular diversity of cereulide. Archive.org
- www.lookchem.com/cas-157/157232-64-9.html Cereulide in Lookchem.com
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