ジュグロン
| 分子式： | C10H6O3 |
| その他の名称： | ヌシン、ユグロン、レジアニン、ジュグロン、C.I.ナチュラルブラウン7、Nucin、Juglone、Regianin、C.I.75500、C.I.Natural Brown 7、レギアニン、5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone、5-Hydroxy-1,4-naphthalenedione、5HNQ、5-Hydroxynaphthalene-1,4-dione、8-Hydroxy-1,4-naphthoquinone |
| 体系名： | 8-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン、5-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオン、5-ヒドロキシ-1,4-ナフタレンジオン、5-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン |
ジュグロン
(5-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/13 07:51 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| ユグロン | |
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5-ヒドロキシ-1,4-ナフタレンジオン | |
別称 5-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン 5-ヒドロキシ-p-ナフトキノン regianin | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 481-39-0 |
| 日化辞番号 | J5.777K |
| RTECS番号 | QJ5775000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H6O3 |
| モル質量 | 174.15 g/mol |
| 外観 | 黄色の固体 |
| 水への溶解度 | 難溶 |
| 危険性 | |
| Rフレーズ | R25 |
| Sフレーズ | S28 S45 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | キノン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ユグロン（juglone、ジュグロン）または5-ヒドロキシ-1,4-ナフタレンジオン（5-hydroxy-1,4-naphthalenedione）、5-ヒドロキシナフトキノン（5-hydroxynaphthoquinone）は、化学式がC10H6O3の有機化合物の1つである。食品産業では、C.I. Natural Brown 7、C.I. 75500とも呼ばれる。この他にもヌシン（nucin）、レジアニン（regianin）、NCI 2323、Oil Red BSという呼称が有る。
ユグロンは、クルミ科植物、特にクロクルミ (Juglans nigra) の葉、根、殻および樹皮で生成し、多くの植物に対して、毒性または成長阻害作用を及ぼす。ユグロンは、除草剤、染料、インク、食品および化粧品のカラーリング剤として使われる場合がある。
性質と合成
ユグロンは芳香族化合物の1つで、構造中の水素の1つがヒドロキシ基に置換した1,4-ナフトキノンの誘導体である。異性体にローソンがある。ユグロンはベンゼンには溶けないが、ジオキサンには溶ける。常温常圧においては黄色の針状結晶として存在し、融点は162–163 °Cである[1]。
ユグロンは、酸化銀(I)または二酸化マンガン、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)によって、5,8-ジヒドロキシ-1-テトラロンを酸化すれば得られる[1]。
他の生物への影響
ユグロンはアレロパシーを示す化合物の1つである。アレロパシーとは、ある植物が生合成した物質が、周囲の他の植物に影響を及ぼす現象を指す[注釈 1]。造園家は、クロクルミの木の下でのガーデニングが難しい事を、昔から知っていた。これはクロクルミのユグロンが、他の植物の代謝に必要な酵素に対して、阻害作用を有するためである。しかし、全ての植物に対してユグロンが有効ではない。ユグロンに耐性を持つ植物としては、カエデ (Acer)、カバノキ (Betula)、ブナ (Fagus)などが知られる。
また、ユグロンは多くの植食昆虫に対しても有毒である。しかし、ユグロンを1,4,5-トリヒドロキシナフタレンに代謝して、無毒化する生物もいる。
脚注
注釈
- ^ アレロパシーを示す物質を生合成している植物はクルミに限らない。例えば、セイタカアワダチソウもその根から、他の植物の成長を阻害する物質を放出する事によって、他の植物が自分の近くに来ないようにしている。
出典
- ^ a b J. Khalafy and J. M. Bruce (2002). “Oxidative dehydrogenation of 1-tetralones: Synthesis of juglone, naphthazarin, and α-hydroxyanthraquinones”. J. Sci., Islam. Repub. Iran 13 (2): 131-139.
参考文献
- Juglone toxicity（ユグロンの毒性）
外部リンク
- 5-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノンのページへのリンク
