12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetateとは? わかりやすく解説

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ホルボール12‐ミリスタート13‐アセタート

分子式C36H56O8
その他の名称ホルボール12-ミリスタート13-アセタート、12-O-テトラデカノイルホルボール13-アセタートTPAPhorbol 12-myristate 13-acetate、12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate、Tetradecanoic acid (1aR,1bβ,4aβ,7aα,7bα,8α,9β,9aα)-9a-(acetyloxy)-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a,-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-9-yl、Cocarcinogen A1、コカルシノーゲンA1、Tetradecanoic acid (1aR,1bβ,4aβ,7aα,7bα,8α,9β,9aα)-9a-(acetyloxy)-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-9-yl ester、[1aR,(+)]-9aα-Acetyloxy-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-decahydro-4aβ,7bα-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8α-tetramethyl-9β-myristoyloxy-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one、13-O-アセチルホルボール12-ミリスタート、12-Tetradecanoylphorbol 13-monoacetate、PMA【tumor promoter】、Factor A1Phorbol 12-tetradecanoate 13-acetate、12-Tetradecanoylphorbol 13-acetate、4β-Phorbol 12-myristate 13-acetate、Factor A1(croton oil)、因子A1クロトン油】、ホルボールミリスタートアセタート、Phorbol myristate acetate、13-O-Acetylphorbol 12-myristate、12-テトラデカノイルホルボール13-モノアセタート、PMA【腫ようプロモータ】、4β-ホルボール12-ミリスタート13-アセタート因子A1ホルボール12-テトラデカノアート13-アセタート12-テトラデカノイルホルボール13-アセタート、テトラデカノイルホルボールアセタート、4β-TPA、PMA、4β-PMA、(1aR)-1,1,6,8α-Tetramethyl-3-(hydroxymethyl)-4aβ,7bα-dihydroxy-9β-(tetradecanoyloxy)-9aα-acetoxy-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-decahydro-5H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulene-5-one、12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate、テトラデカノイルホルボール-13-アセタート、Tetradecanoyl phorbol-13-acetate、ホルボールエステルPhorbol ester、(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-Decahydro-4aβ,7bα-dihydroxy-9β-(tetradecanoyloxy)-9aα-acetoxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8α-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulene-5-one、12-O-Tetradecanoyl-phorbol-13-acetate、テトラデカノイルホルボール13-アセタート、Tetradecanoylphorbol 13-acetate、ホルボール12-ミリスタート-13-アセタートPhorbol 12-myristate-13-acetate、Tetradecanoyl phorbol acetate、(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-Decahydro-4aβ,7bα-dihydroxy-9β-tetradecanoyloxy-9aα-acetoxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8α-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulene-5-one
体系名:(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン9-ミリスタート9a-アセタート、[1aR,(+)]-9aα-アセチルオキシ-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-9β-ミリストイルオキシ-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オンテトラデカン酸(1aR,1bβ,4aβ,7aα,7bα,8α,9β,9aα)-9a-(アセチルオキシ)-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4a,7b-ジヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8-テトラメチル-5-オキソ-1H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-9-イル、(1aR)-1,1,6,8α-テトラメチル-3-(ヒドロキシメチル)-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-9β-(テトラデカノイルオキシ)-9aα-アセトキシ-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン、(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-9β-(テトラデカノイルオキシ)-9aα-アセトキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン、(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-9β-テトラデカノイルオキシ-9aα-アセトキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン


12-o-テトラデカノイルホルボール-13-アセテート


12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート

(12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/04/30 02:48 UTC 版)

12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート(12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate: TPA)はトウダイグサ科植物由来のジテルペンで、ホルボールのジエステルにあたる。ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート(Phorbol 12-myristate 13-acetate, PMA)とも呼ばれる。TPAは強力な発がんプロモーターであり、プロテインキナーゼC (PKC) の下流のシグナル伝達経路を活性化させるための試薬としてよく用いられている。


  1. ^ Hecker, E. (1967). “Phorbol esters from croton oil chemical nature and biological activities”. Naturwissenschaften 54: 282-284. doi:10.1007/BF00620887. http://www.springerlink.com/content/w201302361mv9576/. 
  2. ^ Van Duuren, B. L. (1969). “Tumor-promoting agents in two-stage carcinogenesis”. Prog. Exp. Tumor Res. 11: 31-68. PMID 4305962. 
  3. ^ Swindle (2002). “A Comparison of Reactive Oxygen Species Generation by Rat Peritoneal Macrophages and Mast Cells Using the Highly Sensitive Real-Time Chemiluminescent Probe Pholasin: Inhibition of Antigen-Induced Mast Cell Degranulation by Macrophage-Derived Hydrogen Peroxide”. The Journal of Immunology 169 (10): 5866–5873. doi:10.4049/jimmunol.169.10.5866. http://www.jimmunol.org/content/169/10/5866.full.pdf. 
  4. ^ Huang (2014). “Megakaryocytic Differentiation of K562 Cells Induced by PMA Reduced the Activity of Respiratory Chain Complex IV”. Plos One 9 (5): e96246. doi:10.1371/journal.pone.0096246. 
  5. ^ Flow Cytometry Intracellular Staining Guide”. eBioscience, Inc. 2011年9月25日閲覧。
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  7. ^ Rich Pharmaceuticals obtains FDA approval to begin Phase 1/2 study in AML and MDS patients”. News-Medical.net (2015年12月28日). 2016年9月8日閲覧。


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