Ｎ，Ｎ‐ジメチルベンジルアミン
| 分子式： | C9H13N |
| その他の名称： | スミン2015、BDMA、Sumine-2015、N-Benzyldimethylamine、N,N-Dimethylbenzenemethanamine、N,N-Dimethylbenzylamine、Benzyldimethylamine、[(Dimethylamino)methyl]benzene、Dabco BDMA、N,N-Dimethylphenylmethanamine、Dimethylbenzylamine、1-[(Dimethylamino)methyl]benzene、(Dimethylaminomethyl)benzene |
| 体系名： | (ジメチルアミノメチル)ベンゼン、ジメチルベンジルアミン、N,N-ジメチル-α-フェニルメタンアミン、N-ベンジルジメチルアミン、N,N-ジメチルベンゼンメタンアミン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ベンジルジメチルアミン、[(ジメチルアミノ)メチル]ベンゼン、N,N-ジメチルフェニルメタンアミン、1-[(ジメチルアミノ)メチル]ベンゼン |
ジメチルベンジルアミン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/14 21:19 UTC 版)
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| 物質名 | |||
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N,N-ジメチル-1-フェニルエタンアミン |
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別名
N,N-ジメチルベンゼンエタンアミン, N,N-ジメチルベンジルアミン, N-ベンジルジメチルアミン, ジメチルベンジルアミン, ベンジル-N,N-ジメチルアミン, N-(フェニルメチル)ジメチルアミン, BDMA, Sumine 2015, ベンゼンメタンアミン, Dabco B-16, アラルダイトアクセラレータ 062, N,N-ジメチル(フェニル)メタンアミン |
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| 識別情報 | |||
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3D model (JSmol)
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| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.863 | ||
| EC番号 |
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 2619 | ||
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |||
| C9H13N | |||
| モル質量 | 135.21 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色及び淡黄色液体 | ||
| 密度 | 0.91 g/cm3 at 20 °C | ||
| 融点 | −75 °C (−103 °F; 198 K) | ||
| 沸点 | 180-183℃ | ||
| 1.2 g/100mL (27 °C) [1] | |||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
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| Danger | |||
| H226, H302, H312, H314, H332, H412 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | 55 °C (131 °F; 328 K) | ||
| 410 °C (770 °F; 683 K) | |||
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ジメチルベンジルアミン（Dimethylbenzylamine、略称:DMBA）は、化学式が C6H5CH2N(CH3)2 で表される有機化合物である。ベンジル基と二つのエチル基が窒素原子に結合した構造をとる第三級アミンである。ポリウレタンやエポキシ樹脂を合成する際の触媒として利用されている。
他のベンジル基をもつ有機化合物と同様に、ブチルリチウムを反応させるとオルトメタル化が進行する。この反応により、2-X-C6H4CH2N(CH3)2 (X = SR, PR2など)の構造を持つ様々な誘導体が知られている。
ヨードメタンで処理することにより、四級化反応が起き容易にアンモニウム塩である[C6H5CH2N(CH3)3]+I−が生成する[2] 。この塩は相間移動触媒として利用できる有用な化合物である。
ジメチルベンジルアミンは、ホルムアルデヒドとギ酸の存在下におけるベンジルアミンのメチル化によって得ることができる[3][4][5]。（エシュバイラー・クラーク反応を参照）
脚注
- ^ “N,N-Dimethylbenzylamine”. pubchem. 2025年10月15日閲覧。
- ^ Brasen, W. R.; Hauser, C. R. (1963). “2-Methylbenzyldimethylamine”. Organic Syntheses (英語).
{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 4, p. 585 - ^ Eschweiler, W. (1905). “Ersatz von an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatomen durch die Methylgruppe mit Hülfe von Formaldehyd”. Chem. Ber. 38: 880. doi:10.1002/cber.190503801154.
- ^ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). “The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids”. J. Am. Chem. Soc. 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041.
- ^ Icke, R. N.; Wisegarver, B. B.; Alles, G. A. (1945). “β-Phenylethyldimethylamine”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 723
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