３‐メチル安息香酸
m-トルイル酸
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/06/18 10:01 UTC 版)
| m-トルイル酸 m-Toluic acid[1] |
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3-Methylbenzoic acid |
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別称
3-メチル安息香酸
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 99-04-7  |
| PubChem | 7418 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H8O2 |
| モル質量 | 136.15 g/mol |
| 示性式 | C6H4(COOH)CH3 |
| 外観 | 白色ないし薄い赤みの黄色の、結晶または粉末 |
| 密度 | 1.05 g/cm3, 固体 |
| 融点 | 108 °C, 381 K, 226 °F |
| 沸点 | 263 °C, 536 K, 505 °F (4KPa [3]) |
| 有機溶媒への溶解度 | エーテル、アルコールに易溶 |
| 酸解離定数 pKa | 4.27 （水中）[2] |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| 発火点 | 495℃ |
| 半数致死量 LD50 | 1630mg/kg（マウス、経口）[3] |
| 関連する物質 | |
| 関連する異性体 | o-トルイル酸 p-トルイル酸 |
| 関連物質 | トルエン 安息香酸 m-キシレン イソフタル酸 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
m-トルイル酸（メタ トルイルさん）は、芳香族化合物である。安息香酸の3位にメチル基が結合した構造で、3-メチル安息香酸とも呼ばれる。
合成
実験室では、硝酸または過マンガン酸カリウムのいずれかと共にm-キシレンを還流させ、メチル基の1つをカルボキシ基に酸化することで合成されることが多い。
用途
虫よけ剤のディート（DEET、N,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド）の前駆体となる[4][5]。
出典
- ^ M-TOLUIC ACID - Compound Summary, PubChem.
- ^ “Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases”. 2010年4月11日閲覧。
- ^ a b 製品情報（東京化成工業）
- ^ Wang, Benjamin J-S. (1974). “An interesting and successful organic experiment (CEC)”. J. Chem. Ed. 51 (10): 631. doi:10.1021/ed051p631.2.
- ^ Donald L. Pavia (2004) (Google Books excerpt). Introduction to organic laboratory techniques. Cengage Learning. pp. 370–376. ISBN 978-0-534-40833-6
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