（＋）‐ＨＡ‐９６６

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（＋）‐ＨＡ‐９６６

分子式：	C4H8N2O2
その他の名称：	R-(+)-HA-966、[3R,(+)]-3-Amino-1-hydroxypyrrolidin-2-one、(R)-(+)-HA-966、(+)-HA-966、(3R)-1-Hydroxy-3-amino-2-pyrrolidone、(3R)-1-Hydroxy-3-aminopyrrolidine-2-one
体系名：	1-ヒドロキシ-3α-アミノピロリジン-2-オン、[3R,(+)]-3-アミノ-1-ヒドロキシピロリジン-2-オン、(3R)-1-ヒドロキシ-3-アミノ-2-ピロリドン、(3R)-1-ヒドロキシ-3-アミノピロリジン-2-オン

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（−）‐ＨＡ‐９６６

分子式：	C4H8N2O2
その他の名称：	S-(-)-HA-966、(-)-HA-966、(S)-(-)-HA-966
体系名：	1-ヒドロキシ-3β-アミノピロリジン-2-オン、[3S,(-)]-3-アミノ-1-ヒドロキシピロリジン-2-オン

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ＨＡ‐９６６

分子式：	C4H8N2O2
その他の名称：	HA-966、3-Amino-1-hydroxypyrrolidin-2-one
体系名：	1-ヒドロキシ-3-アミノ-2-ピロリドン、3-アミノ-1-ヒドロキシピロリジン-2-オン

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ウィキペディア

HA-966

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/12/28 00:59 UTC 版)

HA-966

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 3-Amino-1-hydroxy-pyrrolidin-2-one
識別
CAS番号	1003-51-6
PubChem	CID: 1232
ChemSpider	1195
UNII	F2JLV9220T
化学的データ
化学式	C4H8N2O2
分子量	116.12 g·mol−1
SMILES O=C1C(CCN1O)N
InChI InChI=1S/C4H8N2O2/c5-3-1-2-6(8)4(3)7/h3,8H,1-2,5H2 Key:HCKUBNLZMKAEIN-UHFFFAOYSA-N
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HA-966または(±) 3-アミノ-1-ヒドロキシピロリジン-2-オンは、グリシン受容体、NMDA型グルタミン酸受容体アンタゴニスト/低効力パーシャルアゴニストとして研究試薬として用いられる分子である。動物モデルで、神経防護作用、抗てんかん作用^[1]、抗不安作用^[2]、抗[[侵害受容^[3]]]、鎮静/睡眠作用^[4]等を示す。1960年代始めに行われた初期臨床試験で、錐体外路に由来する震えの患者に効果があることが示された^[4]。

HA-966の2つのエナンチオマーは、異なる薬理活性を持つ。グリシン/NMDA受容体アンタゴニスト活性は、R-(+)エナンチオマーに固有である。一方、鎮静作用、運動失調は、S-(-)エナンチオマーに固有である^[5]。

R-(+)-HA-966は、生理食塩水からフェンサイクリジンを区別するよう訓練されている動物において、薬物に対する反応を誘導しなかった。これは、グリシン受容体リガンドのR-(+)-HA-966がNMDA受容体複合体のイオンチャネルに影響を与える薬物とかなり異なるプロファイルを持つことを示している^[6]。

S-(-)-HA-966は、「γ-ヒドロキシ酪酸様物質」^[7]、「γ-ブチロラクトン様鎮静薬」^[5]と言われることもあるが、GABAB受容体とのアフィニティは示さない^[7]。

関連項目

• ラパスチネル
• アピモスチネル

出典

1. ^ “Different stereoselectivity of the enantiomers of HA-966 (3-amino-1-hydroxy-2-pyrrolidinone) for neuroprotective and anticonvulsant actions in vivo.”. Neuroscience Letters 133 (1): 109-12. (Nov 1991). doi:10.1016/0304-3940(91)90069-6. PMID 1838797. 
2. ^ “Stereoselective R-(+) enantiomer of HA-966 displays anxiolytic effects in rodents.”. European Journal of Pharmacology 214 (2-3): 207-14. (Apr 1992). doi:10.1016/0014-2999(92)90120-S. PMID 1355434. 
3. ^ “Antinociceptive actions of different classes of excitatory amino acid receptor antagonists in mice.”. European Journal of Pharmacology 212 (1): 21-9. (Feb 1992). doi:10.1016/0014-2999(92)90067-E. PMID 1313371. 
4. ^ ^{a b} “1-Hydroxy-3-amino-pyrrolidone-2(HA-966): a new GABA-like compound, with potential use in extrapyramidal diseases.”. British Journal of Pharmacology 43 (3): 514-35. (Nov 1971). doi:10.1111/j.1476-5381.1971.tb07182.x. PMC 1665789. PMID 5157720. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1665789/. 
5. ^ ^{a b} “Enantiomers of HA-966 (3-amino-1-hydroxypyrrolid-2-one) exhibit distinct central nervous system effects: (+)-HA-966 is a selective glycine/N-methyl-D-aspartate receptor antagonist, but (-)-HA-966 is a potent gamma-butyrolactone-like sedative.”. Proc Natl Acad Sci USA 87 (1): 347-51. (Jan 1990). doi:10.1073/pnas.87.1.347. PMC 53260. PMID 2153294. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC53260/. 
6. ^ “The discriminative stimulus properties of (+)-HA-966, an antagonist at the glycine/N-methyl-D-aspartate receptor.”. European Journal of Pharmacology 186 (1): 129-32. (Sep 1990). doi:10.1016/0014-2999(90)94069-A. PMID 2149338. 
7. ^ ^{a b} “(S)-(-)-HA-966, a gamma-hydroxybutyrate-like agent, prevents enhanced mesocorticolimbic dopamine metabolism and behavioral correlates of restraint stress, conditioned fear and cocaine sensitization.”. J Pharmacol Exp Ther 283 (2): 712-21. (Nov 1997). PMID 9353390. http://jpet.aspetjournals.org/content/283/2/712.full.pdf+html.