環状ペプチドの形成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/07/08 08:01 UTC 版)
環状ペプチドの形成は一種のセグメント縮合で、かつ大員環形成反応である。セグメント縮合であるのでエピ化が進行しやすい。そのため、エピ化が起こりにくい縮合法を用いる。分子内でカルボキシ基とアミノ基を縮合させるために、高度希釈法が用いられる。また縮合剤による方法では、縮合剤の濃度が高まると分子間縮合が起こりやすくなるため、縮合剤の添加は少しずつ長時間かけて行う。 環状ペプチドではどのペプチド結合で環を形成させるかに任意性がある。エピ化の起こらないグリシンのカルボキシ側や起こりにくいプロリンのカルボキシ側が第一の選択肢として選ばれる。しかし環化の成否はペプチドの立体配座に左右されるため、それについても考慮する必要がある。
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