尾部の付加
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/01/13 15:02 UTC 版)
「ホルトンのタキソール全合成」の記事における「尾部の付加」の解説
本合成法における尾部の付加（式5）は、尾島法を用いるニコラウの尾部付加と同じである。40 の C13 上のヒドロキシ基はトリス（ジメチルアミノ）スルホニウムジフルオロトリメチルシリケート (TASF) で脱保護する (a)。41 のリチウムアルコキシドと尾島ラクタム 42 の反応で尾部を付加させ、43 を得る (b)。TES の脱保護 (c) と、パラジウム炭素触媒存在下の水添での BOM 脱保護 (d) を行い、タキソールを得る。
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尾部の付加
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/08/05 01:25 UTC 版)
「ダニシェフスキーのタキソール全合成」の記事における「尾部の付加」の解説
尾部の付加段階はニコラウ法と同様であり、尾島ラクタムを用いる。まずA環にヒドロキシ基を導入する。クロロクロム酸ピリジニウム (PCC) で 49 をケトン 50 に変換したのち、水素化ホウ素ナトリウムで還元してアルコール体 51 を得る。これと尾島ラクタム 52 を反応させて 53 とし、ふたつのトリエチルシリル基 (TES) を脱保護すれば、タキソールが得られる。出発物質のウィーランド・ミーシャーケトンは既に適切な立体化学を持っているため、本合成で得られるタキソールは天然のものと同一の光学活性（旋光度）を有する。
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