塩化テトラフェニルアルソニウムとは？わかりやすく解説

塩化テトラフェニルアルソニウム
識別情報
CAS登録番号	507-28-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	61486;
ECHA InfoCard	100.007.337
EC番号	208-070-6;
PubChem CID	68179;
UNII	AG51MKF20J;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20964938 ;
	InChI InChI=1S/C24H20As.ClH/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;1H/q+1;/p-1 Key: NRZGVGVFPHPXEO-UHFFFAOYSA-M ;
	SMILES C1=CC=C(C=C1)[As+](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Cl-] ;
特性
化学式	C24H20AsCl
モル質量	418.79 g mol−1
外観	白色固体
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H331, H410
予防報告	P261, P264, P270, P271, P273, P301+P310, P304+P340, P311, P321, P330, P391, P403+P233, P405, P501
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

塩化テトラフェニルアルソニウム（えんかテトラフェニルアルソニウム、英: Tetraphenylarsonium chloride）は、化学式(C₆H₅)₄AsClで表される有機ヒ素化合物である。

テトラフェニルアルソニウムカチオンと塩化物アニオンから構成される白色固体である。極性有機溶媒に溶けやすい。水和物として用いられることが多い。

合成と反応

本化合物はトリフェニルアルシンから得られるテトラフェニルアルソニウムクロリド塩酸塩を中和することで合成される^[1]。

(C₆H₅)₃As + Br₂ → (C₆H₅)₃AsBr₂

(C₆H₅)₃AsBr₂ + H₂O → (C₆H₅)₃AsO + 2 HBr

(C₆H₅)₃AsO + C₆H₅MgBr → (C₆H₅)₄AsOMgBr

(C₆H₅)₄AsOMgBr + 3 HCl → (C₆H₅)₄AsCl^.HCl + MgBrCl

(C₆H₅)₄AsCl^.HCl + NaOH → (C₆H₅)₄AsCl + NaCl + H₂O

他の類似物質と同様に、本化合物は多原子アニオンを有機溶媒中に可溶化するための手段として用いられることが多い^[2]。目的のアニオンを含む水溶液またはメタノール溶液に本化合物の溶液で加えることで、目的のアニオンを含むテトラフェニルアルソニウム塩が沈殿として得られる。

^ Shriner, R. L.; Wolf, Calvin N. (1950). “Tetraphenylarsonium Chloride Hydrochloride”. Organic Syntheses 30: 95. doi:10.15227/orgsyn.030.0095.
^ Dieck, R. L.; Peterson, E. J.; Galliart, A.; Brown, T. M.; Moeller, T. (1976). “Tetraethylammonium, Tetraphenylarsonium, and Ammonium Cyanates and Cyanides”. Inorganic Syntheses. 16. pp. 131–137. doi:10.1002/9780470132470.ch36. ISBN 9780470132470

塩化テトラフェニルアルソニウム

識別情報
CAS登録番号	507-28-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	61486
ECHA InfoCard	100.007.337
EC番号	208-070-6
PubChem CID	68179
UNII	AG51MKF20J
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20964938
InChI InChI=1S/C24H20As.ClH/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;1H/q+1;/p-1 Key: NRZGVGVFPHPXEO-UHFFFAOYSA-M
SMILES C1=CC=C(C=C1)[As+](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Cl-]
特性
化学式	C₂₄H₂₀AsCl
モル質量	418.79 g mol⁻¹
外観	白色固体
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H331, H410
予防報告	P261, P264, P270, P271, P273, P301+P310, P304+P340, P311, P321, P330, P391, P403+P233, P405, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。