四面体型炭素のプロキラリティー
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2011/10/15 19:12 UTC 版)
「プロキラリティー」の記事における「四面体型炭素のプロキラリティー」の解説
ある sp3型炭素上の 4個の置換基が、CX2YZ というように、2つの同じ置換基 X と、異なる 2つの置換基 Y、Z からなる場合、その炭素は光学活性中心ではない。しかし、X が新しい別の置換基 W に置き換われば CWXYZ の形となり光学活性中心となる。このときの中心炭素も、プロキラル中心である、という。 CX2YZ 上にある 2個の X について、それらを区別する表記法がある。以下に概略を述べる。 各置換基について CIP則を適用し、優先順位を決める。そのとき、2個の X のうちどちらかの優先順位を、もう一個よりも高いものと仮定する。Y、Z との優先順位の関係は変えない。 仮の優先順位に基づき、RS表記法にしたがって中心炭素のキラリティが R か S かを決める。 R体だった場合は、そのときに優先させた X を pro-R と、S体だった場合はpro-S と称する。
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