交差アルドール反応とは? わかりやすく解説

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交差アルドール反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/03/20 00:48 UTC 版)

アルドール反応」の記事における「交差アルドール反応」の解説

異な2種アルデヒドまたはケトンの間でアルドール反応を行う場合には特に交差アルドール反応(こうさ-はんのうCross aldol reaction)と呼ぶ。この場合単純に2種類カルボニル化合物混ぜておいて触媒添加すると、それぞれのアルデヒドまたはケトンからエノラートアニオンが生成しそれぞれのアルデヒドまたはケトン付加するので多種類の生成物得られてきてしまう。 このような場合にはリチウムジイソプロピルアミドのような強塩基中に低温下でエノラート変換したカルボニル化合物滴下して完全にエノラート変換した後、付加させたいカルボニル化合物滴下してアルドール反応起こす方法エノラート変換する代わりに2級アミン縮合させてエナミンとし、これをエノラート代わりにして反応させた後、アミン脱離させる方法などが用いられるエステルアミドアルデヒドケトン付加させるアルドール反応を行う場合アルデヒドケトンカルボニル基のα位に水素があるとアルデヒドケトン酸性度エステルアミド酸性度よりも高いためにアルデヒドケトンの方から優先的にエノラート発生してアルドール反応起こしてしまう。そのため、この場合上記同様にリチウムジイソプロピルアミド(LDA)のような強塩基中に低温下でエステルアミド滴下して完全にエノラート変換した後にアルデヒドケトン加え必要がある最近では、安全・安価で、なおかつ不斉点の制御をほぼ完全に行え触媒としてプロリンが注目集めている。

※この「交差アルドール反応」の解説は、「アルドール反応」の解説の一部です。
「交差アルドール反応」を含む「アルドール反応」の記事については、「アルドール反応」の概要を参照ください。

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