ヨードアセトアミド
ヨードアセトアミド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/18 13:41 UTC 版)
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| 物質名 | |
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ヨードアセトアミド |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.119 |
| EC番号 |
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IUPHAR/BPS
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C2H4INO | |
| モル質量 | 184.964 g·mol−1 |
| 外観 | 白色ないし薄黄色の結晶性粉末[1] |
| 融点 | 94 °C (201 °F; 367 K) |
| 熱湯、アルコール、アセトン、エーテルに可溶[1] | |
| 危険性 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
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半数致死量 LD50
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74mg/kg（マウス経口） |
| 安全データシート (SDS) | MSDS 1, MSDS 2 |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ヨードアセトアミド（英: 2-iodoacetamide）は化学式C2H4INOで表される有機ヨウ素化合物。
ペプチドのマッピングに使用されるアルキル化剤の1つであり、ヨード酢酸と似た働きを持つ。システインのチオール基を不可逆的に修飾し、ジスルフィド結合を阻害する[2][3][1]。ユビキチンの阻害剤としても研究されている。他のアルキル化剤と同様、毒性があり、皮膚や眼に対する刺激性を持つ[4]。
ペプチダーゼ阻害剤
ヨードアセトアミドはシステインの残基のアルキル化による、システインペプチダーゼ類の不可逆的阻害剤であるが、ヨード酢酸に比べ反応速度は緩やかである。これは、ヒスチジンのイミダゾイル基とヨード酢酸のカルボキシル基の相互作用により、一般の化学反応とは異なった反応を示す[5]。
脚注
- ^ a b c 田村隆明, ed (2009). ライフサイエンス試薬活用ハンドブック. 羊土社. ISBN 978-4-7581-0733-4
- ^ Smythe CV (1936). “The reactions of Iodoacetate and of Iodoacetamide with various Sulfhydryl groups, with Urease, and with Yeast preparations”. J. Biol. Chem. 114 (3): 601–12.
- ^ Anson ML (1940). “The reactions of Iodine and Iodoacetamide with native Egg Albumin”. J. Gen. Physiol. 23 (3): 321–31. doi:10.1085/jgp.23.3.321. PMC 2237930. PMID 19873158.
- ^ 東京化成工業
- ^ Polgar, L (1979). “Deuterium isotope effects on papain acylation. Evidence for lack of general base catalysis and for enzyme-leaving group. interaction”. Eur. J. Biochem. 98 (2): 369–374. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb13196.x. PMID 488108.
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