メプタジノールとは？わかりやすく解説

メプタジノール
臨床データ
販売名	Meptid
AHFS/Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
依存性	Low
投与経路	経口投与、筋肉内注射、静脈注射
薬物クラス	オピオイド
ATCコード	N02AX05 (WHO) ;
法的地位
法的地位	AU: 処方箋薬(S4); UK: POM（処方箋のみ）;
薬物動態データ
代謝	鎮痛効果のピークは30～60分以内に現れ、約3～4時間持続する
消失半減期	1.4～4 時間
排泄	グルクロニドへ速やかに代謝され、主に尿中へ排泄される。
識別子
	IUPAC名 (RS)-3-(3-Ethyl-1-methylazepan-3-yl)phenol ;
CAS登録番号	54340-58-8 ; HCl: 59263-76-2 ;
PubChem CID	41049;
ChemSpider	37469 ;
UNII	18Y7S5JKZD; HCl: T62FQ4ZCPA ;
KEGG	D08182 ;
ChEMBL	ChEMBL314437 ;
CompTox; ダッシュボード (EPA)	DTXSID6048543 ;
ECHA InfoCard	100.053.718
化学的および物理的データ
化学式	C15H23NO
分子量	233.36 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
キラリティー	ラセミ体混合物
	SMILES OC1=CC=CC(C2(CCCCN(C2)C)CC)=C1 ;
	InChI InChI=1S/C15H23NO/c1-3-15(9-4-5-10-16(2)12-15)13-7-6-8-14(17)11-13/h6-8,11,17H,3-5,9-10,12H2,1-2H3 ; Key:JLICHNCFTLFZJN-UHFFFAOYSA-N ;
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メプタジノール（英：Meptazinol、商品名：Meptid）は、1970年代にワイスが開発したオピオイド鎮痛薬である^[1]。中等度から重度の疼痛に対する適応があり、産科（分娩）における疼痛治療に最もよく使用される。

メプタジノールは3-フェニルアゼパン誘導体であり、一方、エトヘプタジン（英語版）やプロヘプタジン（英語版）などの他のフェナゼパンは4-フェニルアゼパン（英語版）である。

部分μ-オピオイド受容体アゴニストであり、その混合型アゴニスト・アンタゴニストとしての作用により、モルヒネのようなフルμアゴニストよりも依存症や乱用のリスクが低い。メプタジノールは、モルヒネ、ペンタゾシン、ブプレノルフィンなどの他のオピオイドと比較して、作用発現時間が短いだけでなく、作用持続時間も短い^[2]。

レビュー：^[3]

出典

^ US patent 4197239, Cavalla JF, Shepherd RG, White AC, "Hexahydroazepine, Piperidine and Pyrrolidine Derivatives", issued 1980-04-08, assigned to Wyeth
^ “Meptazinol. A Review of its Pharmacodynamic and Pharmacokinetic Properties and Therapeutic Efficacy”. Drugs 30 (4): 285–312. (1985). doi:10.2165/00003495-198530040-00001. PMID 2998723.
^ “Meptazinol”. Drugs of the Future 1 (2): 68. (1976). doi:10.1358/dof.1976.001.02.277280.

外部リンク

Meptazinol - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス（英語）

[1] US patent 4197239, Cavalla JF, Shepherd RG, White AC, "Hexahydroazepine, Piperidine and Pyrrolidine Derivatives", issued 1980-04-08, assigned to Wyeth

[Holmes_1985-2] “Meptazinol. A Review of its Pharmacodynamic and Pharmacokinetic Properties and Therapeutic Efficacy”. Drugs 30 (4): 285–312. (1985). doi:10.2165/00003495-198530040-00001. PMID 2998723.

[3] “Meptazinol”. Drugs of the Future 1 (2): 68. (1976). doi:10.1358/dof.1976.001.02.277280.

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₁₅H₂₃NO
その他の名称：	メプタジノール、Meptazinol、3-(3-Ethylhexahydro-1-methyl-1H-azepin-3-yl)phenol、3-(1-Methyl-3-ethylhexahydro-1H-azepine-3-yl)phenol
体系名：	3-[(3-エチルヘキサヒドロ-1-メチル-1H-アゼピン)-3-イル]フェノール、3-(3-エチルヘキサヒドロ-1-メチル-1H-アゼピン-3-イル)フェノール、3-(1-メチル-3-エチルヘキサヒドロ-1H-アゼピン-3-イル)フェノール


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