メチルグルコシドとは？わかりやすく解説

メチルグルコシド
	; α-D-メチルグルコシド
	; β-D-メチルグルコシド
	IUPAC名 Methyl D-glucopyranoside
	別称 1-O-Methyl-D-glucopyranose
識別情報
CAS登録番号	3149-68-6 , 97-30-3 (α) , 709-50-2 (β)
PubChem	3036743
ChemSpider	2300694
UNII	54L5T38NI8 , QCF122NF3R (α)
	SMILES O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](OC1OC)CO ;
	InChI InChI=1S/C7H14O6/c1-12-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)13-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4-,5+,6-,7?/m1/s1 Key: HOVAGTYPODGVJG-WLDMJGECSA-N ; InChI=1/C7H14O6/c1-12-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)13-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4-,5+,6-,7?/m1/s1 Key: HOVAGTYPODGVJG-WLDMJGECBG ;
特性
化学式	C7H14O6
モル質量	194.18 g mol−1
外観	白色の結晶性固体
密度	1.46 g/cm3 (α)
融点	168 °C, 441 K, 334 °F ((α))
水への溶解度	108 g/100 mL
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルグルコシド（英語: methylglucoside）は、グルコース由来の単糖である。

実験室では、グルコースとメタノールの酸触媒反応によって合成できる^[2]。

エモリント剤、乳化剤、保湿剤、増粘剤、可塑剤、界面活性剤、ワニス、樹脂など、さまざまな製品を製造する際の中間体として使用される。メチルグリコシドの形成は、グルコースの構造が開鎖ではないことを示している^[1]^[3]。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d Merck Index, 11th Edition, 5997
^ B. Helferich and W. Schäfer (1926). "α-METHYL d-GLUCOSIDE". Organic Syntheses (英語). 6: 64.
^ “Methyl Glucoside Derivatives”. Lubrizol. April 14, 2014時点のオリジナルよりアーカイブ。October 15, 2012閲覧。

メチルグルコシド
α-D-メチルグルコシド
β-D-メチルグルコシド
IUPAC名 Methyl D-glucopyranoside
別称 1-O-Methyl-D-glucopyranose
識別情報
CAS登録番号	3149-68-6, 97-30-3 (α), 709-50-2 (β)
PubChem	3036743
ChemSpider	2300694
UNII	54L5T38NI8, QCF122NF3R (α)
SMILES O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](OC1OC)CO
InChI InChI=1S/C7H14O6/c1-12-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)13-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4-,5+,6-,7?/m1/s1 Key: HOVAGTYPODGVJG-WLDMJGECSA-N InChI=1/C7H14O6/c1-12-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)13-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4-,5+,6-,7?/m1/s1 Key: HOVAGTYPODGVJG-WLDMJGECBG
特性
化学式	C₇H₁₄O₆
モル質量	194.18 g mol⁻¹
外観	白色の結晶性固体
密度	1.46 g/cm³ (α)^[1]
融点	168 °C, 441 K, 334 °F ((α)^[1])
水への溶解度	108 g/100 mL^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。