ペナメシリンとは？わかりやすく解説

ペナメシリン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (acetyloxy)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
データベースID
CAS番号;	983-85-7
ATCコード	J01CE06 (WHO)
PubChem	CID: 13795
ChemSpider	8426255
UNII	H0P1YE5581
KEGG	D05406
ChEBI	CHEBI:131733
化学的データ
化学式	C19H22N2O6S
分子量	406.45 g·mol−1
	SMILES CC(=O)OCOC(=O)[C@H]1C(S[C@H]2N1C(=O)[C@H]2NC(=O)CC3=CC=CC=C3)(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H22N2O6S/c1-11(22)26-10-27-18(25)15-19(2,3)28-17-14(16(24)21(15)17)20-13(23)9-12-7-5-4-6-8-12/h4-8,14-15,17H,9-10H2,1-3H3,(H,20,23)/t14-,15+,17-/m1/s1 ; Key:NLOOMWLTUVBWAW-HLLBOEOZSA-N ;
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ペナメシリン（英：Penamecillin）は、ベンジルペニシリンのアセトキシメチルエステルであり、エステラーゼによってベンジルペニシリンに変化するプロドラッグである^[1]。

胎児への催奇形性リスクは検出されていない^[2]。

脚注

^ “The pharmacology of penamecillin”. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy 26 (3): 649–655. (March 1966). doi:10.1111/j.1476-5381.1966.tb01844.x. PMC 1510697. PMID 4959939.
^ “The Safety of Penicillin V: Oral Penamecillin Use During Pregnancy The Importance and Limitation of Recall Bias”. Congenital Anomalies 39 (4): 267–279. (1999). doi:10.1111/j.1741-4520.1999.tb00566.x. ISSN 0914-3505.

分子式：	C₁₉H₂₂N₂O₆S
その他の名称：	ペナメシリン、Wy-20788、Penamecillin、6α-Phenylacetylaminopenicillanic acid (acetyloxy)methyl ester
体系名：	6α-[(α-オキソフェネチル)アミノ]ペニシラン酸[(1-オキソエチル)オキシ]メチル、6α-[[(フェニルメチル)カルボニル]アミノ]ペニシラン酸(アセチルオキシ)メチル、6α-フェニルアセチルアミノペニシラン酸(アセチルオキシ)メチル


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