フェニルイソチオシアネートとは？わかりやすく解説

フェニルイソチオシアネート
	優先IUPAC名 Isothiocyanatobenzene
	別称 Phenyl isothiocyanate ; Thiocarbanil
識別情報
CAS登録番号	103-72-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	7390 ;
ECHA InfoCard	100.002.853
PubChem CID	7673;
UNII	0D58F84LSU ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0021129 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H Key: QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H Key: QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYAC ;
	SMILES C1=CC=C(C=C1)N=C=S ;
特性
化学式	C7H5NS
モル質量	135.19 g/mol
外観	刺激臭のある無色の液体
密度	1.1288 g/cm3
融点	-21 °C, 252 K, -6 °F
沸点	221 °C, 494 K, 430 °F
水への溶解度	ごく僅か
溶解度	エタノール、エーテル
磁化率	−86.0·10−6 cm3/mol
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	有毒、可燃性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H311, H314, H317, H331, H334, H361
予防報告	P261, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P350, P304+P341, P305+P351+P338, P310, P312, P342+P311
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェニルイソチオシアネート (PITC、イソチオシアン酸フェニル)は、逆相高速液体クロマトグラフィーに利用される試薬である。PITCはオルトフタルアルデヒド(OPA)以下の感度で、自動化出来ない。OPAと異なり、第二級アミンを分析する事が可能である。

エドマン分解に使用されるエドマン試薬としても知られる。リノグリリドの合成にも利用される^[4]。

合成

アニリンに二硫化炭素と濃アンモニアを加え、アンモニウムジチオカルバメート（英語版）を作る。さらに硝酸鉛(II)と反応させることでフェニルイソチオシアネートとなる^[5]。

^ ^a ^b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 665. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ ^a ^b ^c ^d “Phenyl isothiocyanate - CAS # 103-72-0”. 2025年7月25日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g “Message”. 2025年7月25日閲覧。
^ アメリカ合衆国特許第 4211867A号
^ F. B. Dains, R. Q. Brewster, and C. P. Olander. “Phenyl isothiocyanate”. Organic Syntheses (英語).{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 1, p. 447

分子式：	C₇H₅NS
その他の名称：	フェニルからし油、イソチオシアン酸フェニル、Phenyl mustard oil、Phenyl isothiocyanate、Isothiocyanic acid phenyl、チオカルバニル、フェニルマスタードオイル、USAF M-4、Thiocarbanil、PITC、Isothiocyanatobenzene、Phenylsenfoel、フェニルゼンフオイル、Isothiocyanic acid phenyl ester、(Phenylimino)methanethione、N-(Thioxomethylene)aniline、フェニルイソチオシアネート
体系名：	フェニルイソチオシアナート、イソチオシアナトベンゼン、(フェニルイミノ)メタンチオン、N-(チオキソメチレン)アニリン

フェニルイソチオシアネート

優先IUPAC名 Isothiocyanatobenzene^[1]
別称 Phenyl isothiocyanate^[1] Thiocarbanil
識別情報
CAS登録番号	103-72-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	7390
ECHA InfoCard	100.002.853
PubChem CID	7673
UNII	0D58F84LSU
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0021129
InChI InChI=1S/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H Key: QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H Key: QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYAC
SMILES C1=CC=C(C=C1)N=C=S
特性
化学式	C₇H₅NS
モル質量	135.19 g/mol
外観	刺激臭のある無色の液体^[2]
密度	1.1288 g/cm³^[2]
融点	-21 °C, 252 K, -6 °F ^[3]
沸点	221 °C, 494 K, 430 °F ^[3]
水への溶解度	ごく僅か ^[2]
溶解度	エタノール、エーテル^[3]
磁化率	−86.0·10⁻⁶ cm³/mol
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	有毒、可燃性^[2]
GHS表示:
絵表示	^[3]
重要な用語	Danger^[3]
危険性報告	H301, H311, H314, H317, H331, H334, H361^[3]
予防報告	P261, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P350, P304+P341, P305+P351+P338, P310, P312, P342+P311^[3]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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