ビス（３‐アミノプロピル）アミン
| 分子式： | C6H17N3 |
| その他の名称： | カルジン、P2【硬化剤】、イミノビスプロピルアミン、Caldine、P-2【hardener】、Iminobispropylamine、ノルスペルミジン、sym-ノルスペルミジン、Norspermidine、sym-Norspermidine、Bis(3-aminopropyl)amine、N-(3-Aminopropyl)-1,3-propanediamine、3,3'-Iminobis(1-propanamine)、N,N-Bis(3-aminopropyl)amine、3,3'-Iminodi(propane-1-amine)、1,7-Diamino-4-azaheptane、3,3'-Iminodi(1-propanamine)、ジプロピレントリアミン、Dipropylenetriamine、N-(3-Aminopropyl)propane-1,3-diamine、DPTA、3,3'-ジアミノジプロピルアミン、3,3'-Diaminodipropylamine、4-Azaheptane-1,7-diamine |
| 体系名： | 3,3'-イミノビス(プロパン-1-アミン)、4-アザヘプタン-1,7-ジアミン、3,3'-イミノビス(1-アミノプロパン)、ビス(3-アミノプロピル)アミン、N-(3-アミノプロピル)-1,3-プロパンジアミン、3,3'-イミノビス(1-プロパンアミン)、N,N-ビス(3-アミノプロピル)アミン、3,3'-イミノジ(プロパン-1-アミン)、1,7-ジアミノ-4-アザヘプタン、3,3'-イミノジ(1-プロパンアミン)、N-(3-アミノプロピル)プロパン-1,3-ジアミン |
ノルスペルミジン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/07/24 14:42 UTC 版)
| ノルスペルミジン | |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 1071254 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.238 |
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 26839 |
| KEGG | |
| MeSH | norspermidine |
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| 国連/北米番号 | 2269 |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H17N3 |
| モル質量 | 131.22 g mol−1 |
| 外観 | 無色透明な液体 |
| 匂い | アンモニア臭 |
| 密度 | 938 mg mL−1 |
| 融点 | -289 °C, 257-273 K, -488 °F |
| 沸点 | 241 °C, 513.75 K, 465 °F |
| log POW | −0.826 |
| 屈折率 (nD) | 1.481–1.482 |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
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| Danger | |
| H302, H311, H314, H317, H330 | |
| P260, P280, P284, P305+P351+P338, P310 | |
| 引火点 | 117 °C (243 °F; 390 K) |
| 280 °C (536 °F; 553 K) | |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
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半数致死量 LD50
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738 mg kg−1 (oral, rat) |
| 安全データシート (SDS) | fishersci.com |
| 関連する物質 | |
| 関連するアミン |
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| 関連物質 | アグマチン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ノルスペルミジン（Norspermidine）とはポリアミンの一種である。スペルミジンと類似した構造を持つ。多くの種類の植物[1][2]や真正細菌[3]、藻類[4]から見出されている。人からは発見されていない。
生理活性
ノルスペルミジンはコレラ菌Vibrio choleraeのバイオフィルム形成を活性化させる。コレラ菌のバイオフィルム形成は他の生物細胞への吸着と環境中やヒト宿主内での生存に重要であり、ノルスペルミジンはコレラ菌の感染に関与する。ノルスペルミジンは真性細菌や古細菌、藻類、植物、二枚貝から検出されており、コレラ菌の吸着を媒介する細胞間シグナル分子であると考えられている[7]。
反応
脚注
- ^ Rodriguez-Garay, B (1989). “Detection of Norspermidine and Norspermine in Medicago sativa L. (Alfalfa)”. Plant Physiology 89 (2): 525–529. doi:10.1104/pp.89.2.525. ISSN 0032-0889. PMC 1055875. PMID 16666576.
- ^ Hamana, K (1998). “Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine”. Can. J. Bot. 76 (1): 130–133. doi:10.1139/cjb-76-1-130.
- ^ Yamamoto, S (Apr 27, 1979). “Occurrence of norspermidine in some species of genera Vibrio and Beneckea”. Biochem Biophys Res Commun. 87 (4): 1102–1108. doi:10.1016/S0006-291X(79)80021-2. PMID 313792.
- ^ Hamana, K; Matsuzaki, S (1982). “Widespread Occurrence of Norspermidine and Norspermine in Eukaryotic Algae”. J. Biochem 91 (4): 1321–1328. ISSN 0021-924X. PMID 7096289.
- ^ Prakash, NJ (1988). “Antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of the natural polyamine spermidine”. Anticancer Res. 8 (4): 563–568. PMID 3140710.
- ^ Sunkara, PS (1988). “Mechanism of antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of spermidine”. Adv Exp Med Biol. 250: 707–716. doi:10.1007/978-1-4684-5637-0_62. PMID 3255245.
- ^ Ece Karatan, Tammi R. Duncan, and Paula I. Watnick (Nov 2005). “NspS, a Predicted Polyamine Sensor, Mediates Activation of Vibrio cholerae Biofilm Formation by Norspermidine”. Journal of Bacteriology 187 (21): 7434-7443. doi:10.1128/JB.187.21.7434-7443.2005.
- ^ Shigeo Yamamoto, Sumio Shinoda, Miho Kawaguchi, Kyomi Wakamatsu, and Masami Makita (1983). “Polyamine distribution in Vibrionaceae: norspermidine as a general constituent of Vibrio species”. Canadian Journal of Microbiology 29 (6): 724-728. doi:10.1139/m83-118.
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