トリメシン酸とは? わかりやすく解説

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1,3,5‐ベンゼントリカルボン酸

分子式C9H6O6
その他の名称トリメシン酸、Trimesic acidBenzene-1,3,5-tricarboxylic acid、トリメシチン酸、Trimesitinic acid、Trimesinic acid、1,3,5-Benzenetricarboxylic acid、トリメジン酸
体系名:ベンゼン-1,3,5-トリカルボン酸、1,3,5-ベンゼントリカルボン酸


トリメシン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/02/25 04:28 UTC 版)

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トリメシン酸
識別情報
CAS登録番号 554-95-0 
PubChem 11138
ChemSpider 10665 
EC番号 209-077-7
DrugBank DB08632
ChEBI
ChEMBL CHEMBL77562 
特性
化学式 C9H6O6
モル質量 210.14 g mol−1
外観 白色ないしわずかに薄い黄色の結晶または粉末[1]
への溶解度 微溶
有機溶媒への溶解度 メタノールに可溶[1]
酸解離定数 pKa 3.12, 3.89, 4.70[2]
危険性
安全データシート(外部リンク) Oxford MSDS
Rフレーズ R36 R37 R38
発火点 580℃[1]
関連する物質
関連する異性体 C9H6O6を参照
関連物質 トリメリト酸(1,2,4-ベンゼントリカルボン酸)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリメシン酸は、化学式C9H6O6で表される有機化合物である。ベンゼン環の1、3、5位にカルボン酸が結合している構造から、1,3,5-ベンゼントリカルボン酸とも称する。

構造と性質

トリメシン酸は、平面上の分子構造を持つ安息香酸誘導体の一つである[3]p-ヒドロキシピリジンと混合することにより、95℃まで安定した水性のゲルを形成する[4]。広い一次元チャンネルを有する水素結合ネットワークにおいて、水から結晶化する[5]

脚注

  1. ^ a b c 1,3,5-ベンゼントリカルボン酸”. 東京化成工業 (2018年10月3日). 2019年2月25日閲覧。
  2. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  3. ^ ZORAN MARKOVIĆ, DALIBOR BADJUK and IVAN GUTMAN (2004), Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids. J. Serb. Chem. Soc. volume 69 issue 11, pages 877–882 (paper JSCS 3214), UDC 547.584/.585:539.193:54.02
  4. ^ Li Ming Tang and Yu Jiang Wang (2009), Highly stable supramolecular hydrogels formed from 1,3,5-benzenetricarboxylic acid and hydroxyl pyridines. Chinese Chemical Letters volume 20, issue 10, pp. 1259–1262. doi:10.1016/j.cclet.2009.04.030
  5. ^ F.H. Herbstein (1987), Structural Parsimony and Structural Variety Among Inclusion Complexes, Top. Curr. Chem., volume 140, p. 107


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