テトラフルオロホウ酸1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムとは？わかりやすく解説

テトラフルオロホウ酸1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム
	IUPAC名テトラフルオロホウ酸1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム
	別称 HMIM BF4; C1C6Im BF4; Im16 BF4;
識別情報
CAS登録番号	244193-50-8;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	2015935;
ECHA InfoCard	100.205.035
PubChem CID	2734179;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8049252 ;
	InChI InChI=1S/C10H19N2.BF4/c1-3-4-5-6-7-12-9-8-11(2)10-12;2-1(3,4)5/h8-10H,3-7H2,1-2H3;/q+1;-1 Key: MFXLOVLEQJRXFP-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCCCCCN1C=C[N+](=C1)C.[B-](F)(F)(F)F ;
特性
化学式	C10H19BF4N2
モル質量	254.08 g/mol
外観	薄いオレンジ色の液体
密度	1.149 g/cm3
融点	−81 °C, 192 K, -114 °F ()
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラフルオロホウ酸1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム（英: 1-Hexyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate、HMIM BF₄）は、有機塩であり、室温で淡橙色の液体として存在する、低融点の室温イオン液体である。

合成および調製

テトラフルオロホウ酸1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムは、テトラフルオロホウ酸アンモニウムと塩化1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムまたは臭化1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムとの間でのマイクロ波反応によって調製できる^[2]。代わりに、1-ヘキシルイミダゾールをテトラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウム（英語版）と反応させることでも調製できる^[3]。

特性

テトラフルオロホウ酸1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムは、-81 °Cという非常に低い融点を持つ^[1]。また、1.18 mS·cm⁻¹の電気伝導率と5.1 Vの電位窓を持つ^[4]。

用途

テトラフルオロホウ酸1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムは、宇宙用潤滑剤のための成分として研究されている^[5]。また、テトラフルオロホウ酸1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムは、環化付加反応において溶媒として使用され、その際にマイクロ波照射と音響化学（英語版）的アプローチの両方を適用することができる^[6]^[7]。

脚注

[脚注の使い方]

^ ^a ^b ^c ^d シグマアルドリッチ. “1-Hexyl-3-methyl-imidazolium-tetrafluoroborat”. 2021年11月28日閲覧.
^ Vasudevan V Namboodiri, Rajender S Varma (2002), “An improved preparation of 1,3-dialkylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquids using microwaves”, Tetrahedron Letters, vol. 43, no. 31, pp. 5381–5383, doi:10.1016/S0040-4039(02)01075-4
^ Ruifeng Wang, Xiujuan Qi, Shimin Liu, Yude He, Youquan Deng (2016), “A comparison study on the properties of 1,3-dialkylimidazolium tetrafluoroborate salts prepared by halogen-free and traditional method”, Journal of Molecular Liquids, vol. 221, pp. 339–345, doi:10.1016/j.molliq.2016.05.092{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
^ Iolitec. “1-Hexyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate”. 2021年2月13日閲覧.
^ Xiaoqiang Fan, Liping Wang (2014), “Highly Conductive Ionic Liquids toward High-Performance Space-Lubricating Greases”, ACS Applied Materials & Interfaces, vol. 6, no. 16, pp. 14660–14671, doi:10.1021/am503941e
^ Ignacio López, Guadalupe Silvero, María José Arévalo, Reyes Babiano, Juan Carlos Palacios, José Luis Bravo (2007), “Enhanced Diels–Alder reactions: on the role of mineral catalysts and microwave irradiation in ionic liquids as recyclable media”, Tetrahedron, vol. 63, no. 13, pp. 2901–2906, doi:10.1016/j.tet.2007.01.031{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
^ José Luis Bravo, Ignacio López, Pedro Cintas, Guadalupe Silvero, María José Arévalo (2006), “Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles”, Ultrasonics Sonochemistry, vol. 13, no. 5, pp. 408–414, doi:10.1016/j.ultsonch.2005.07.001{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[SIGMA-1] シグマアルドリッチ. “1-Hexyl-3-methyl-imidazolium-tetrafluoroborat”. 2021年11月28日閲覧.

[2] Vasudevan V Namboodiri, Rajender S Varma (2002), “An improved preparation of 1,3-dialkylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquids using microwaves”, Tetrahedron Letters, vol. 43, no. 31, pp. 5381–5383, doi:10.1016/S0040-4039(02)01075-4

[3] Ruifeng Wang, Xiujuan Qi, Shimin Liu, Yude He, Youquan Deng (2016), “A comparison study on the properties of 1,3-dialkylimidazolium tetrafluoroborate salts prepared by halogen-free and traditional method”, Journal of Molecular Liquids, vol. 221, pp. 339–345, doi:10.1016/j.molliq.2016.05.092{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[4] Iolitec. “1-Hexyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate”. 2021年2月13日閲覧.

[5] Xiaoqiang Fan, Liping Wang (2014), “Highly Conductive Ionic Liquids toward High-Performance Space-Lubricating Greases”, ACS Applied Materials & Interfaces, vol. 6, no. 16, pp. 14660–14671, doi:10.1021/am503941e

[6] Ignacio López, Guadalupe Silvero, María José Arévalo, Reyes Babiano, Juan Carlos Palacios, José Luis Bravo (2007), “Enhanced Diels–Alder reactions: on the role of mineral catalysts and microwave irradiation in ionic liquids as recyclable media”, Tetrahedron, vol. 63, no. 13, pp. 2901–2906, doi:10.1016/j.tet.2007.01.031{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[7] José Luis Bravo, Ignacio López, Pedro Cintas, Guadalupe Silvero, María José Arévalo (2006), “Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles”, Ultrasonics Sonochemistry, vol. 13, no. 5, pp. 408–414, doi:10.1016/j.ultsonch.2005.07.001{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

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テトラフルオロホウ酸1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム

IUPAC名テトラフルオロホウ酸1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム
別称 HMIM BF₄ C₁C₆Im BF₄ Im₁₆ BF₄
識別情報
CAS登録番号	244193-50-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	2015935
ECHA InfoCard	100.205.035
PubChem CID	2734179
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8049252
InChI InChI=1S/C10H19N2.BF4/c1-3-4-5-6-7-12-9-8-11(2)10-12;2-1(3,4)5/h8-10H,3-7H2,1-2H3;/q+1;-1 Key: MFXLOVLEQJRXFP-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCCCCCN1C=C[N+](=C1)C.[B-](F)(F)(F)F
特性
化学式	C₁₀H₁₉BF₄N₂
モル質量	254.08 g/mol
外観	薄いオレンジ色の液体^[1]
密度	1.149 g/cm³^[1]
融点	−81 °C, 192 K, -114 °F (^[1])
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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