チオテルピネオール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/04/22 20:24 UTC 版)
チオテルピネオール (thioterpineol)、別名グレープフルーツメルカプタン (grapefruit mercaptan) はグレープフルーツに含まれる有機化合物の一種である。チオール基(メルカプト基)を持つモノテルペンで、テルピネオールのヒドロキシ基がチオールで置き換えられた構造を持つ。揮発性のあるチオールは一般的に非常に強い悪臭を持つが、チオテルピネオールのにおいは不快ではない。グレープフルーツの香りの主成分であり[1]、これは2つのエナンチオマー(鏡像異性体)のうち (R) 体に由来する[2]。最もにおい閾値の低い化合物のひとつとされ、ヒトの鼻は10−4 ppb の濃度でも感じることができる[3]。
- ^ Buettner, A.; Schieberle, P. (1999). "Characterization of the most odor-active volatiles in fresh, hand-squeezed juice of grapefruit (Citrus paradisi Macfayden)." J. Agric. Food Chem. 47: 5189–5193. doi:10.1021/jf990071l.
- ^ Lehmann, D.; Dietrich, A.; Hener, U.; Mosandl, A. (1994). "Stereoisomeric flavor compounds. LXX: 1-p-menthene-8-thiol: separation and sensory evaluation of the enantiomers by enantioselective gas chromatography-olfactometry." Phytochem. Anal. 6: 255–257. doi:10.1002/pca.2800060506.
- ^ Ohloff, G. (2003). Düfte – Signale der Gefühlswert. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3906390306.
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