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ソラマルジン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/10/30 05:00 UTC 版)

ソラマルジン

IUPAC名 (3β,22α,25R)-Spirosol-5-en-3-yl 6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside
別称 Solamargin; δ-Solanigrine
識別情報
CAS登録番号	20311-51-7
PubChem	73611
ChemSpider	66278
ChEMBL	CHEMBL443114
SMILES O([C@H]8[C@H](O[C@@H]5C/C4=C/C[C@H]3[C@@H]6C[C@@H]2O[C@@]1(NC[C@H](C)CC1)[C@@H](C)[C@@H]2[C@@]6(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC5)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]7O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]7O)[C@@H]8O)[C@@H]9O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O)C
InChI InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1 Key: MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDSA-N InChI=1/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1 Key: MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDBL
特性
化学式	C₄₅H₇₃NO₁₅
モル質量	868.06 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ソラマルジン（solamargine）は、ジャガイモ、トマト、ナスといったナス科（Solanaceae）植物に存在する有毒化合物である^[1]^[2]^[3]。ソラマルジンはこれを植物体内に持つイヌホオズキ（Solanum nigrum）の内生菌として単離されたコウジカビ属の一種アスペルギルス・フラバス（英語版）の1株が培養下で安定して生産している事が確認されている^[4]。ソラマルジンはステロイド系アルカロイドのソラソジンをアグリコンに持つ糖アルカロイドである。

^ Briggs, L. H.; Brooker, E. G.; Harvey, W. E.; Odell, A. L. (1952). “683. Solanum alkaloids. Part VIII. Solamargine, a new alkaloid from Solanum marginatum”. J. Chem. Soc.: 3587-3591. doi:10.1039/JR9520003587.
^ Al Chami, L.; Mendez, R.; Chataing, B.; O'Callaghan, J.; Usubilliga, A.; Lacruz, L. (2003). “Toxicological effects of α-solamargine in experimental animals”. Phytother. Res. 17 (3): 254–8. doi:10.1002/ptr.1122. PMID 12672156.
^ Blankemeyer, J. T.; McWilliams, M. L.; Rayburn, J. R.; Weissenberg, M.; Friedman, M. (1998). “Developmental toxicology of solamargine and solasonine glycoalkaloids in frog embryos”. Food Chem. Toxicol. 36 (5): 383–9. doi:10.1016/s0278-6915(97)00164-6. PMID 9662413.
^ El-Hawary, S. S.; Mohammed, R.; AbouZid, S. F.; Bakeer, W.; Ebel, R.; Sayed, A. M.; Rateb, M. E. (2016). “Solamargine production by a fungal endophyte of Solanum nigrum”. J. Appl. Microbiol. 120 (4): 900–911. doi:10.1111/jam.13077. PMID 26811095.