ジフェニルアラニンとは？わかりやすく解説

Diphenylalanine
	IUPAC名 2-amino-3,3-diphenyl-propionic acid
識別情報
CAS登録番号	149597-92-2, (L-isomer); 149597-91-1 (D-isomer)
ChemSpider	10608219
	SMILES OC(C(N)C(C2=CC=CC=C2)C1=CC=CC=C1)=O; CC(N(c1ccccc1)c2ccccc2)C(O)=O;
	InChI InChI=1S/C15H15NO2/c1-12(15(17)18)16(13-8-4-2-5-9-13)14-10-6-3-7-11-14/h2-12H,1H3,(H,17,18) Key: SAUDSWFPPKSVMK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H15NO2/c1-12(15(17)18)16(13-8-4-2-5-9-13)14-10-6-3-7-11-14/h2-12H,1H3,(H,17,18) Key: SAUDSWFPPKSVMK-UHFFFAOYAY;
特性
化学式	C15H15NO2
モル質量	241.11 g/mol
外観	Solid
融点	235 °C, 508 K, 455 °F
関連する物質
関連するアミノ酸	アラニン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジフェニルアラニン(Diphenylalanine)は、天然には存在しないアミノ酸である。アラニンやフェニルアラニンに類似した構造を持つ。酵素を阻害する偽ペプチドアナログの合成のために用いられている^[1]。

合成は、3,3-ジフェニルプロピオン酸で立体選択的にアミノ化されてジフェニルアラニンとなる^[2]。

出典

^ Leifeng Cheng, Christopher A. Goodwin, Michael F. Schully, Vijay V. Kakkar, and Goran Claeson (1992). “Synthesis and biological activity of ketomethylene pseudopeptide analogs as thrombin inhibitors”. Journal of Medicinal Chemistry 35 (18): 3364-3369. doi:10.1021/jm00096a010. PMID 1527787.
^ Huai G. Chen, V. G. Beylin, M. Marlatt, B. Leja and O. P. Goel, (1992). “Chiral cynthesis of D- and L-3,3-diphenylalanine (DIP), unusual α-amino acids for peptides of biological interest”. Tetrahedron Letters 33 (23): 3293-3296. doi:10.1016/S0040-4039(00)92070-7.

Diphenylalanine

IUPAC名 2-amino-3,3-diphenyl-propionic acid
識別情報
CAS登録番号	149597-92-2, (L-isomer) 149597-91-1 (D-isomer)
ChemSpider	10608219
SMILES OC(C(N)C(C2=CC=CC=C2)C1=CC=CC=C1)=O CC(N(c1ccccc1)c2ccccc2)C(O)=O
InChI InChI=1S/C15H15NO2/c1-12(15(17)18)16(13-8-4-2-5-9-13)14-10-6-3-7-11-14/h2-12H,1H3,(H,17,18) Key: SAUDSWFPPKSVMK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H15NO2/c1-12(15(17)18)16(13-8-4-2-5-9-13)14-10-6-3-7-11-14/h2-12H,1H3,(H,17,18) Key: SAUDSWFPPKSVMK-UHFFFAOYAY
特性
化学式	C₁₅H₁₅NO₂
モル質量	241.11 g/mol
外観	Solid
融点	235 °C, 508 K, 455 °F
関連する物質
関連するアミノ酸	アラニン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。