ジフェニルジクロロメタンとは? わかりやすく解説

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ジクロロジフェニルメタン

分子式C13H10Cl2
その他の名称Diphenylmethylene chloride、ベンゾフェノンクロリド、ジフェニルメチレンクロリド、Benzophenone chloride、1,1'-(Dichloromethylene)bisbenzene、Dichlorodiphenylmethane、Diphenyldichloromethane
体系名:ジフェニルジクロロメタン、1,1'-(ジクロロメチレン)ビスベンゼン、ジクロロジフェニルメタン


ジフェニルジクロロメタン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/12/09 23:44 UTC 版)

ジフェニルジクロロメタン
識別情報
CAS登録番号 2051-90-3
PubChem 16327
特性
化学式 C13H10Cl2
モル質量 237.12 g mol−1
外観 無色固体
密度 1.235 g/cm3
融点

146 - 150 °C[1]

沸点

193 °C at 32 torr[2]

危険性
引火点 110 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジフェニルジクロロメタン (Diphenyldichloromethane) は、化学式 (C6H5)2CCl2 で表される有機化合物である。無色の固体で、他の有機化合物の先駆体として用いられる。

合成

無水塩化アルミニウムを触媒として、四塩化炭素ベンゼンの二重フリーデルクラフツ反応によるアルキル化で調製される[3]。あるいは、ベンゾフェノン五塩化リンで処理する[4]

(C6H5)2CO + PCl5 → (C6H5)2CCl2 + POCl3

反応

ジフェニルジクロロメタンは、加水分解するとベンゾフェノンになる。

(C6H5)2CCl2 + H2O → (C6H5)2CO + 2 HCl

テトラフェニルエチレン英語版[5]、ジフェニルメタンイミン塩酸塩、無水安息香酸[6] の合成に用いられる。

脚注

  1. ^ Ballester, Manuel; Juan Riera-Figueras; Juan Castaner; Carlos Badfa; Jose M. Monso (1971). “Inert carbon free radicals. I. Perchlorodiphenylmethyl and perchlorotriphenylmethyl radical series”. Journal of the American Chemical Society 93 (9): 2215–2225. doi:10.1021/ja00738a021. ISSN 0002-7863. 
  2. ^ Andrews, L. J.; W. W. Kaeding (1951). “The Formation of Benzophenone and its Diethylketal in the Ethanolysis of Diphenyldichloromethane”. Journal of the American Chemical Society 73 (3): 1007–1011. doi:10.1021/ja01147a036. ISSN 0002-7863. 
  3. ^ Marvel, C. S. ;Sperry, W. M (1941).Organic Synthesis.;Collective Volume, 1,p.95
  4. ^ Spaggiari, Alberto; Daniele Vaccari; Paolo Davoli; Giovanni Torre; Fabio Prati (2007). “A Mild Synthesis of Vinyl Halides andgem-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents”. The Journal of Organic Chemistry 72 (6): 2216–2219. doi:10.1021/jo061346g. ISSN 0022-3263. PMID 17295542. 
  5. ^ Inaba, S (1982). “Metallic nickel as a reagent for the coupling of aromatic and benzylic halides”. Tetrahedron Letters 23 (41): 4215–4216. doi:10.1016/S0040-4039(00)88707-9. ISSN 0040-4039. 
  6. ^ Preps in which diphenyldichloromethane appears”. www.orgsyn.org. 25 August 2005時点のオリジナルよりアーカイブ。27 March 2013閲覧。


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