シリル化・脱シリル化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2011/12/04 13:33 UTC 版)
「シリルエーテル」の記事における「シリル化・脱シリル化」の解説
シリル化 脱保護 酸性条件 - 塩酸、酢酸、パラトルエンスルホン酸など各種の酸によって脱保護が行われる。シリル基の種類により、どの程度の酸を用いるか選択する。 フッ化物イオン - ケイ素とフッ素は親和性が非常に強いため、フッ化物イオンを作用させることでシリルエーテルを切断することができる。一般にはフッ化テトラブチルアンモニウム (TBAF)、フッ化水素酸 (HF)、フッ化セシウム (CsF)などが用いられる。TBAF は塩基性が強いので、塩基に弱い化合物に対しては酢酸を添加するとよい。フッ化水素酸は取り扱いが危険なので、トリエチルアミンやピリジンとの塩としたものも多用される。
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