コンバラトキシンとは？わかりやすく解説

コンバラトキシン; Convallatoxin
	IUPAC名 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
	別称 Strophanthin 3alpha-1-rhamnoside ; Strophanthidin alpha-l-rhamnopyranoside; Strophanthidin a-l-rhamnopyranoside; Corglykon;20(22),5beta-cardenolid-19-al-3beta,5beta,14beta-triol-3beta-d-[a-1-rhamnopyranoside] ; 5Beta,20[22]-cardenolide-19-one-3beta,5alpha,14-triol-3-[6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl] ; 3Beta,5alpha,14-trihydroxy-19-oxo-5beta,20[22]-cardenolide-3-[6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl]
識別情報
CAS登録番号	508-75-8
PubChem	441852
ChemSpider	390428
EC番号	208-086-3
ChEBI	CHEBI:27663 ;
ChEMBL	CHEMBL399336
	SMILES O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)CC[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)CC[C@]45C=O;
	InChI InChI=1S/C29H42O10/c1-15-22(32)23(33)24(34)25(38-15)39-17-3-8-27(14-30)19-4-7-26(2)18(16-11-21(31)37-13-16)6-10-29(26,36)20(19)5-9-28(27,35)12-17/h11,14-15,17-20,22-25,32-36H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,17-,18+,19-,20+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28-,29-/m0/s1 Key: HULMNSIAKWANQO-JQKSAQOKSA-N ; InChI=1/C29H42O10/c1-15-22(32)23(33)24(34)25(38-15)39-17-3-8-27(14-30)19-4-7-26(2)18(16-11-21(31)37-13-16)6-10-29(26,36)20(19)5-9-28(27,35)12-17/h11,14-15,17-20,22-25,32-36H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,17-,18+,19-,20+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28-,29-/m0/s1 Key: HULMNSIAKWANQO-JQKSAQOKBT;
特性
化学式	C29H42O10
モル質量	550.64 g mol−1
危険性
主な危険性	毒性
関連する物質
関連物質	コンバラマリン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コンバラトキシン（英: Convallatoxin）は強心配糖体の一種。スズランやドイツスズランに含まれる。

性質

スズランの全草に、コンバラマリンとともに含まれる^[1]。水1Lに対し500mgの水溶性があり、スズランの全草を浸した液はジギタリスの10ないし15倍の強心作用がある^[2]。大量に摂取すると呼吸停止や心不全を引き起こし、スズランを挿した花瓶の水を飲んだ子どもが死亡した事例がある^[2]。山菜のオオアマドコロやギョウジャニンニクと誤認されることがあり、おひたしおよび油炒めにした場合の調理品への残留量は、それぞれ74%と40%であった。脂溶性であるため、一部は調理油に溶出した。250℃程度までは、加熱に対し安定している^[2]。

脚注

^ 写真で見る家畜の有毒植物と中毒（独立行政法人　農業・食品産業技術総合研究機構動物衛生研究所）
^ ^a ^b ^c 佐藤正幸・姉帯正樹「有毒植物スズラン調理品中のコンバラトキシン残留量」 (pdf) 、『北海道立衛生研究所報』第62巻、北海道立衛生研究所、2012年、 55-59頁。

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

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[1] 写真で見る家畜の有毒植物と中毒（独立行政法人　農業・食品産業技術総合研究機構動物衛生研究所）

[Hokkaido-2] 佐藤正幸・姉帯正樹「有毒植物スズラン調理品中のコンバラトキシン残留量」 (pdf) 、『北海道立衛生研究所報』第62巻、北海道立衛生研究所、2012年、 55-59頁。

[1]

[2]

分子式：	C₂₉H₄₂O₁₀
その他の名称：	コルグリコン、コンバラトン、コンバラトキシン、Corglykon、Korglykon、Convallaton、Convallatoxin、3β-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide、3β-(α-L-Rhamnopyranosyloxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β,14β-carda-20(22)-enolide、3β-(α-L-Rhamnopyranosyloxy)-5,14β-dihydroxy-19-oxo-5β-carda-20(22)-enolide、3-O-α-L-ラムノピラノシルストロファンチジン、3-O-α-L-Rhamnopyranosylstrophanthidin
体系名：	3β-[(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド、3β-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド、3β-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-5,14β-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド

コンバラトキシン Convallatoxin

IUPAC名 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
別称 Strophanthin 3alpha-1-rhamnoside ; Strophanthidin alpha-l-rhamnopyranoside; Strophanthidin a-l-rhamnopyranoside; Corglykon;20(22),5beta-cardenolid-19-al-3beta,5beta,14beta-triol-3beta-d-[a-1-rhamnopyranoside] ; 5Beta,20[22]-cardenolide-19-one-3beta,5alpha,14-triol-3-[6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl] ; 3Beta,5alpha,14-trihydroxy-19-oxo-5beta,20[22]-cardenolide-3-[6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl]
識別情報
CAS登録番号	508-75-8
PubChem	441852
ChemSpider	390428
EC番号	208-086-3
ChEBI	CHEBI:27663
ChEMBL	CHEMBL399336
SMILES O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)CC[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)CC[C@]45C=O
InChI InChI=1S/C29H42O10/c1-15-22(32)23(33)24(34)25(38-15)39-17-3-8-27(14-30)19-4-7-26(2)18(16-11-21(31)37-13-16)6-10-29(26,36)20(19)5-9-28(27,35)12-17/h11,14-15,17-20,22-25,32-36H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,17-,18+,19-,20+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28-,29-/m0/s1 Key: HULMNSIAKWANQO-JQKSAQOKSA-N InChI=1/C29H42O10/c1-15-22(32)23(33)24(34)25(38-15)39-17-3-8-27(14-30)19-4-7-26(2)18(16-11-21(31)37-13-16)6-10-29(26,36)20(19)5-9-28(27,35)12-17/h11,14-15,17-20,22-25,32-36H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,17-,18+,19-,20+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28-,29-/m0/s1 Key: HULMNSIAKWANQO-JQKSAQOKBT
特性
化学式	C₂₉H₄₂O₁₀
モル質量	550.64 g mol⁻¹
危険性
主な危険性	毒性
関連する物質
関連物質	コンバラマリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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