クエン酸カフェインとは？わかりやすく解説

クエン酸カフェイン
臨床データ
販売名	Cafcit, other
AHFS/; Drugs.com	monograph
医療品規制	EU EMA: by INN;
投与経路	by mouth, i.v.
ATCコード	N06BC01 (WHO) ;
識別子
	IUPAC名 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid ;
CAS登録番号	69-22-7 ;
PubChem; CID	6241;
ChemSpider	6005 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID5046938 ;
ECHA InfoCard	100.125.472
化学的および物理的データ
化学式	C14H18N4O9
分子量	386.314 g/mol g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C(O)C(O)(CC(=O)O)CC(=O)O.O=C2N(c1ncn(c1C(=O)N2C)C)C ;
	InChI InChI=1S/C8H10N4O2.C6H8O7/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2;7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h4H,1-3H3;13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) ; Key:RCQXSQPPHJPGOF-UHFFFAOYSA-N ;
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クエン酸カフェインとは、カフェインとクエン酸の塩である^[1] ^[2]。商標名のCafcitなどとして販売されている未熟児の無呼吸発作の治療に用いられる医薬品である^[3]。具体的には35週未満で生まれた未熟児または体重が2キログラム (4.4 lb) 以下のその他に原因がない未熟児に投与される^[4]。投与法は経口またはゆっくりと投与する静脈注射である^[3]。

副作用には授乳の困難、頻脈、低血糖症、壊死性腸炎、腎不全があげられる^[5]^[6]。時折、血中のカフェイン濃度を検査することが望ましい^[6]。クエン酸カフェインはキサンチンに属する薬剤である^[5]。作用機序は脳の呼吸中枢を刺激することで効果がある^[6]。なお、投与されると、CYP1A2、CYP2E1、CYP3Aによって代謝される^[2]。

カフェインが発見されたのは1819年である^[7]。WHO必須医薬品モデル・リストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要とされる医薬品である^[8]。英国での10mgのバイアル1本の値段は£4.90ポンドである^[9]。点滴薬は経口からも投与できる^[9]。

脚注

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^ Donn, Steven M.; Sinha, Sunil K. (2012) (英語). Manual of Neonatal Respiratory Care. Springer Science & Business Media. p. 457. ISBN 9781461421559. オリジナルの2016-12-30時点におけるアーカイブ。
^ ^a ^b カフェインクエン酸塩
^ ^a ^b “Caffeine; Caffeine and Sodium Benzoate Injection; Caffeine Citrate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2017年11月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. X. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。
^ ^a ^b WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. X. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。
^ ^a ^b ^c “Caffeine; Caffeine and Sodium Benzoate Injection; Caffeine Citrate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2017年11月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ Brown, Nathan (2015) (英語). In Silico Medicinal Chemistry: Computational Methods to Support Drug Design. Royal Society of Chemistry. p. 20. ISBN 9781782621638. オリジナルの2016-12-29時点におけるアーカイブ。
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ ^a ^b Ainsworth, Sean B. (2014) (英語). Neonatal Formulary: Drug Use in Pregnancy and the First Year of Life (7 ed.). John Wiley & Sons. p. 120. ISBN 9781118819517. オリジナルの2016-12-30時点におけるアーカイブ。

[1] Donn, Steven M.; Sinha, Sunil K. (2012) (英語). Manual of Neonatal Respiratory Care. Springer Science & Business Media. p. 457. ISBN 9781461421559. オリジナルの2016-12-30時点におけるアーカイブ。

[KEGG_D07603-2] カフェインクエン酸塩

[AHFS20162-3] “Caffeine; Caffeine and Sodium Benzoate Injection; Caffeine Citrate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2017年11月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[WHO20082-4] WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. X. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。

[WHO2008-5] WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. X. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。

[AHFS2016-6] “Caffeine; Caffeine and Sodium Benzoate Injection; Caffeine Citrate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2017年11月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[7] Brown, Nathan (2015) (英語). In Silico Medicinal Chemistry: Computational Methods to Support Drug Design. Royal Society of Chemistry. p. 20. ISBN 9781782621638. オリジナルの2016-12-29時点におけるアーカイブ。

[WHO19th-8] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[Ai2014-9] Ainsworth, Sean B. (2014) (英語). Neonatal Formulary: Drug Use in Pregnancy and the First Year of Life (7 ed.). John Wiley & Sons. p. 120. ISBN 9781118819517. オリジナルの2016-12-30時点におけるアーカイブ。

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臨床データ

販売名	Cafcit, other
AHFS/ Drugs.com	monograph
医療品規制	EU EMA: by INN
投与経路	by mouth, i.v.
ATCコード	N06BC01 (WHO)
識別子
IUPAC名 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
CAS登録番号	69-22-7
PubChem CID	6241
ChemSpider	6005
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5046938
ECHA InfoCard	100.125.472
化学的および物理的データ
化学式	C₁₄H₁₈N₄O₉
分子量	386.314 g/mol g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C(O)C(O)(CC(=O)O)CC(=O)O.O=C2N(c1ncn(c1C(=O)N2C)C)C
InChI InChI=1S/C8H10N4O2.C6H8O7/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2;7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h4H,1-3H3;13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key:RCQXSQPPHJPGOF-UHFFFAOYSA-N
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