イソヴァニリンとは？わかりやすく解説

イソバニリン
	系統名 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
	別称 5-Formylguaiacol ; 3-Hydroxy-p-anisaldehyde; 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde; Isovanilline
識別情報
CAS登録番号	621-59-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
バイルシュタイン	1073021
ChEMBL	ChEMBL275563 ;
ChemSpider	11629 ;
ECHA InfoCard	100.009.724
EC番号	210-694-9;
MeSH	Isovanillin
PubChem CID	12127;
RTECS number	CU6540000;
日化辞番号	J57.879G;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7049423 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-3-2-6(5-9)4-7(8)10/h2-5,10H,1H3 Key: JVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES COC1=CC=C(C=O)C=C1O ; COC1=C(C=C(C=C1)C=O)O ;
特性
化学式	C8H8O3
モル質量	152.15 g mol−1
精密質量	152.15152.047344122 g mol-1
外観	半透明結晶
融点	113-116 °C, 386-389 K, 235-241 °F
沸点	179 °C, 452 K, 354 °F (at 15 mmHg)
log POW	1.25
酸解離定数 pKa	9.248
関連する物質
関連物質	アニスアルデヒド・オイゲノール・フェノール・バニリン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソバニリン（英語: isovanillin）は、フェノールアルデヒドの1つで、バニリンの異性体である^[2]。アルデヒドオキシダーゼを選択的に阻害する。

構造・化学的性質

イソバニリンはベンズアルデヒドの誘導体の1種であり、ベンズアルデヒドが持つベンゼン環の3位の炭素に結合した水素が水酸基に置換され、4位の炭素に結合した水素がメトキシ基に置換された構造をしている。したがって、イソバニリンの持つ水酸基は、フェノール性の水酸基である。

イソバニリンは、アルデヒドオキシダーゼに対して、選択的な阻害剤として作用する。なお、イソバニリンはアルデヒドデヒドロゲナーゼによって酸化され、イソバニリン酸（ドイツ語版）へと代謝される^[3]。

イソバニリンは、モルヒネの全合成において前駆体として用いられた^[4]^[5]。

^ “Isovanillin”. The PubChem Project. National Center for Biotechnology Information. 2015年1月29日閲覧。
^ “isovanillin - Compound Summary (CID 12127)”. 2011年10月20日閲覧。
^ Georgios Panoutsopoulos, Christine Beedham (2005). “Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices”. Cell Physio. Biochem. 15: 89–98. PMID 15665519.
^ Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; and Fukuyama, Tohru (2006). “Total Synthesis of (±)-Morphine”. Org. Lett. 8 (23): 5311–5313. doi:10.1021/ol062112m. PMID 17078705.
^ Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; and Fukuyama, Tohru (2009). “Total Synthesis of (±)-Morphine”. Heterocycles 77 (2): 1219-1234. doi:10.3987/COM-08-S(F)103.

イソバニリン

系統名 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde^[1]
別称 5-Formylguaiacol 3-Hydroxy-p-anisaldehyde 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde Isovanilline
識別情報
CAS登録番号	621-59-0
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
バイルシュタイン	1073021
ChEMBL	ChEMBL275563
ChemSpider	11629
ECHA InfoCard	100.009.724
EC番号	210-694-9
MeSH	Isovanillin
PubChem CID	12127
RTECS number	CU6540000
日化辞番号	J57.879G
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7049423
InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-3-2-6(5-9)4-7(8)10/h2-5,10H,1H3 Key: JVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N
SMILES COC1=CC=C(C=O)C=C1O COC1=C(C=C(C=C1)C=O)O
特性
化学式	C₈H₈O₃
モル質量	152.15 g mol⁻¹
精密質量	152.15152.047344122 g mol^-1
外観	半透明結晶
融点	113-116 °C, 386-389 K, 235-241 °F
沸点	179 °C, 452 K, 354 °F (at 15 mmHg)
log P_OW	1.25
酸解離定数 pK_a	9.248
関連する物質
関連物質	アニスアルデヒド・オイゲノール・フェノール・バニリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。