アリザプリドとは？わかりやすく解説

アリザプリド
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 N-[(1-Allylpyrrolidin-2-yl)methyl]-6-methoxy-1H-benzo[d] [1,2,3]triazole-5-carboxamide;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only);
薬物動態データ
半減期	3 時間
排泄	腎臓
データベースID
CAS番号;	59338-93-1
ATCコード	A03FA05 (WHO)
PubChem	CID: 43008
DrugBank	DB01425
ChemSpider	39202
UNII	P55703ZRZY
KEGG	D07102
ChEMBL	CHEMBL290194
化学的データ
化学式	C16H21N5O2
分子量	315.38 g·mol−1
	SMILES C=CCN1CCCC1CNC(=O)c3cc2nn[nH]c2cc3OC;
	InChI InChI=1S/C16H21N5O2/c1-3-6-21-7-4-5-11(21)10-17-16(22)12-8-13-14(19-20-18-13)9-15(12)23-2/h3,8-9,11H,1,4-7,10H2,2H3,(H,17,22)(H,18,19,20) ; Key:KSEYRUGYKHXGFW-UHFFFAOYSA-N ;
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アリザプリド（英：Alizapride、Litican、Plitican、Superan、Vergentan）は、消化管機能改善作用および制吐作用を持つドーパミンアンタゴニストで、術後嘔気嘔吐を含む吐き気・嘔吐の治療に使用される。メトクロプラミドや他のベンズアミドと構造的に関連している^[1]。

作用機序

アリザプライドは、D2ドーパミン受容体を遮断することにより、嘔吐中枢に作用する^[2]。

アリザプリドは血液脳関門を通過することができるため、副作用として、急性ジストニアやジスキネジアなどの一時的な錐体外路運動障害を起こす可能性がある^[3]。

血漿中半減期は3時間である^[3]

アリザプリドの合成は複数の工程で行われる：^[4]

4-アミノサリチル酸を最初に硫酸ジメチルでメチル化する。次にニトロ基を導入し、ラネー合金を使用して還元してアミノ基を生成する。亜硝酸ナトリウムと塩酸を使用して、2つのアミノ基をトリアゾール環に閉じる。これを1-アリル-2-アミノメチルピロリジンと付加脱離反応でアリザプリドを得る。

^ “Impact of nausea and vomiting on quality of life in cancer patients during chemotherapy”. Health and Quality of Life Outcomes 1: 46. (September 2003). doi:10.1186/1477-7525-1-46. PMC 212194. PMID 14521717.
^ “Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen” (ドイツ語). Gelbe Liste Online (2016年10月17日). 2025年4月30日閲覧。
^ ^a ^b Mutschler Arzneimittelwirkungen (11 ed.). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. (2020). pp. 580. ISBN 978-3-8047-3663-4
^ Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag. (2014). p. 41. ISBN 978-3-13-179525-0

分子式：	C₁₆H₂₁N₅O₂
その他の名称：	アリザプリド、Alizapride、6-Methoxy-N-[[1-(2-propenyl)-2-pyrrolidinyl]methyl]-1H-benzotriazole-5-carboxamide、N-[(1-Allyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamide、MS-5080
体系名：	6-メトキシ-N-[[1-(2-プロペニル)-2-ピロリジニル]メチル]-1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボアミド、N-[(1-アリル-2-ピロリジニル)メチル]-6-メトキシ-1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボアミド


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