アマスタチンとは？わかりやすく解説

アマスタチン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methylhexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]butanedioic acid;
データベースID
CAS番号;	67655-94-1
ATCコード	None
PubChem	CID: 439518
ChemSpider	388612
KEGG	C01552
化学的データ
化学式	C21H38N4O8
分子量	474.54842 g/mol
	SMILES CC(C)CC(C(C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)O)C(=O)O)O)N;
	InChI InChI=1S/C21H38N4O8/c1-9(2)7-12(22)17(28)20(31)25-16(11(5)6)19(30)24-15(10(3)4)18(29)23-13(21(32)33)8-14(26)27/h9-13,15-17,28H,7-8,22H2,1-6H3,(H,23,29)(H,24,30)(H,25,31)(H,26,27)(H,32,33)/t12-,13+,15+,16+,17+/m1/s1; Key:QFAADIRHLBXJJS-ZAZJUGBXSA-N;
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アマスタチン(Amastatin)は、天然に存在する競合的・可逆的アミノペプチダーゼ阻害剤で、Streptomyces sp. ME 98-M3から単離された^[1]。ロイシルアミノペプチダーゼ、アラニルアミノペプチダーゼ、細菌性ロイシルアミノペプチダーゼ、ロイシル/シスチニルアミノペプチダーゼに選択的で^[2]、グルタミルアミノペプチダーゼ^[3]や他のアミノペプチダーゼにも若干効果がある^[4]。一方、アルギニルアミノペプチダーゼは阻害しない^[5]^[6]。

アマスタチンは、生体内でオキシトシンとバソプレッシンの中枢神経系への作用を増強することが分かっている^[7]。また、メチオニン-エンケファリン、ダイノルフィンAやその他の内因性ペプチドの分解も阻害する^[8]。

出典

^ John Buckingham (2 December 1993). Dictionary of Natural Products. CRC Press. pp. 197-. ISBN 978-0-412-46620-5
^ “Immunoaffinity purification and characterization of native placental leucine aminopeptidase/oxytocinase from human placenta”. Placenta 21 (7): 628-34. (2000). doi:10.1053/plac.2000.0564. PMID 10985965.
^ Peter Boger; Gerhard Sandmann (31 July 1989). Target Sites of Herbicide Action. CRC Press. pp. 203-. ISBN 978-0-8493-4985-0
^ Thomas Scott; Eric Ian Mercer (1997). Concise Encyclopedia Biochemistry and Molecular Biology. Walter de Gruyter. pp. 35-. ISBN 978-3-11-014535-9
^ Hamao Umezawa (9 May 2014). Small Molecular Immunomodifiers of Microbial Origin: Fundamental and Clinical Studies of Bestatin. Elsevier Science. pp. 10-. ISBN 978-1-4831-9033-4
^ Graham Barrett (6 December 2012). Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids. Springer Science & Business Media. pp. 28-. ISBN 978-94-009-4832-7
^ “Amastatin potentiates the behavioral effects of vasopressin and oxytocin in mice”. Peptides 5 (3): 535-9. (1984). doi:10.1016/0196-9781(84)90083-4. PMID 6540873.
^ “[Enkephalin-inactivating enzymes]” (Japanese). Nippon Yakurigaku Zasshi 101 (4): 197-207. (1993). PMID 8390390.

分子式：	C₂₁H₃₈N₄O₈
その他の名称：	アマスタチン、Amastatin、N-[N-[N-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methyl-1-oxohexyl]-L-valyl]-L-valyl]-L-aspartic acid、N-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methylhexanoyl]-L-Val-L-Val-L-Asp-OH
体系名：	N-[N-[N-[(2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-5-メチル-1-オキソヘキシル]-L-バリル]-L-バリル]-L-アスパラギン酸、N-[(2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-5-メチルヘキサノイル]-L-Val-L-Val-L-Asp-OH

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methylhexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]butanedioic acid
データベースID
CAS番号	67655-94-1
ATCコード	None
PubChem	CID: 439518
ChemSpider	388612
KEGG	C01552
化学的データ
化学式	C₂₁H₃₈N₄O₈
分子量	474.54842 g/mol
SMILES CC(C)CC(C(C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)O)C(=O)O)O)N
InChI InChI=1S/C21H38N4O8/c1-9(2)7-12(22)17(28)20(31)25-16(11(5)6)19(30)24-15(10(3)4)18(29)23-13(21(32)33)8-14(26)27/h9-13,15-17,28H,7-8,22H2,1-6H3,(H,23,29)(H,24,30)(H,25,31)(H,26,27)(H,32,33)/t12-,13+,15+,16+,17+/m1/s1 Key:QFAADIRHLBXJJS-ZAZJUGBXSA-N
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