カチオン-π相互作用
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/09/27 08:34 UTC 版)
アニオン-π相互作用
多くの点において、アニオン(陰イオン)-π相互作用はカチオン-π相互作用と正反対であるが、基本的原理は同一である。アニオン-π相互作用の例はこれまでにほとんど知られていない。負電荷を引き付けるためには、π電子系の電荷分布を逆転させる必要がある。これは、π電子系に複数の強力な電子求引性基を配置することで達成される(例:ヘキサフルオロベンゼン)[9]。アニオン-π効果は、特定の陰イオンに反応する化学センサーにおいて利用されている[10]。
参考文献
- J. C. Ma, and D. A. Dougherty (1997年). “The Cation-π Interaction”. Chem. Rev. 97 (5): 1303. doi:10.1021/cr9603744. PMID 11851453.
- Dougherty DA, Stauffer DA (1990年). “Acetylcholine binding by a synthetic receptor: implications for biological recognition”. Science 250 (4987): 1558-1560. doi:10.1126/science.2274786. PMID 2274786.
関連項目
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- ^ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2004). Modern Physical Organic Chemistry. University Science Books. ISBN 978-1-891389-31-3.
- ^ J. C. Amicangelo, and P. B. Armentrout (2000年). “Absolute Binding Energies of Alkali-Metal Cation Complexes with Benzene Determined by Threshold Collision-Induced Dissociation Experiments and ab Initio Theory”. J. Phys. Chem. A 104 (48): 11420. doi:10.1021/jp002652f.
- ^ S. Mecozzi, A. P. West, and D. A. Dougherty (1996年). “Cation-π Interactions in Simple Aromatics: Electrostatics Provide a Predictive Tool”. J. Am. Chem. Soc. 118 (9): 2307. doi:10.1021/ja9539608.
- ^ S. E. Wheeler and K. N. Houk (2009年). “Substituent Effects in Cation/π Interactions and Electrostatic Potentials above the Centers of Substituted Benzenes Are Due Primarily to Through-Space Effects of the Substituents”. J. Am. Chem. Soc. 131 (9): 3126. doi:10.1021/ja809097r. PMC 2787874. PMID 19219986 .
- ^ M. M. Gromiha, C. Santhosh, and S. Ahmad (2004年). “Structural analysis of cation-π interactions in DNA binding proteins”. Int. J. Biol. Macromol. 34 (3): 203. doi:10.1016/j.ijbiomac.2004.04.003. PMID 15225993.
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- ^ Morikubo N, Fukuda Y, Ohtake K, Shinya N, Kiga D, Sakamoto K, Asanuma M, Hirota H, Yokoyama S, Hoshino T (2006年). “Cation-π interaction in the polyolefin cyclization cascade uncovered by incorporating unnatural amino acids into the catalytic sites of squalene cyclase”. J. Am. Chem. Soc. 128 (40): 13184-13194. doi:10.1021/ja063358p. PMID 17017798.
- ^ D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, and P. M. Deyà (2002年). “Anion-π Interactions: Do They Exist?”. Angew. Chem. Int. Ed. 41 (18): 3389. doi:10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3389::AID-ANIE3389>3.0.CO;2-S.
- ^ P. de Hoog, P. Gamez, I. Mutikainen, U. Turpeinen, and J. Reedijk (2004年). “An Aromatic Anion Receptor: Anion-π Interactions do Exist”. Angew. Chem. Int. Ed. 116 (43): 5939. doi:10.1002/ange.200460486.
- 1 カチオン-π相互作用とは
- 2 カチオン-π相互作用の概要
- 3 アニオン-π相互作用