C-C結合生成とは? わかりやすく解説

C-C結合生成

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/01/13 15:57 UTC 版)

塩化チタン(II)」の記事における「C-C結合生成」の解説

アルデヒドまたはケトン塩化チタン(II) と亜鉛、または塩化チタン(IV) と亜鉛とを作用させるとピナコールカップリングが起こりメソ体1,2-ジオール選択的に得られる。この反応向山光昭らによって報告された。 2 RCHO   + TiCl 2   + Zn ⟶ R − CH ( OH ) − CH ( OH ) − R {\displaystyle {\ce {2R-CHO\ + TiCl2\ + Zn -> R-CH(OH)-CH(OH)-R}}} 向山らはさらにこの C-C結合生成反応を、タキソール骨格のシクロヘキセン合成へと展開させた。 塩化チタン(II) と組み合わせにより、α-ブロモケトンまたはチオエステルアルデヒド還元的に縮合させられる。この反応も高い立体選択性を示す。 R − CHO   + BrCH ( R ′ ) − C ( = O ) − R ″   + TiCl 2   + Cu ⟶ R − CH ( OH ) − CH ( R ′ ) − C ( = O ) − R ″ {\displaystyle {\ce {R-CHO\ + Br-CH(R')-C(=O)-R''\ + TiCl2\ + Cu -> R-CH(OH)-CH(R')-C(=O)-R''}}}

※この「C-C結合生成」の解説は、「塩化チタン(II)」の解説の一部です。
「C-C結合生成」を含む「塩化チタン(II)」の記事については、「塩化チタン(II)」の概要を参照ください。

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