AB-001
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/30 08:26 UTC 版)
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| 法的規制 |
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| データベースID | |
| CAS番号 |
1345973-49-0  |
| PubChem | CID: 57404070 |
| ChemSpider | 26286891 |
| UNII | H657DIA015  |
| 化学的データ | |
| 化学式 | |
| 分子量 | 349.52 g·mol−1 |
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AB-001（1-ペンチル-3-(1-アダマントイル)インドール）は、2010年にアイルランドで、2011年にハンガリーとドイツで合成大麻喫煙用ブレンドの成分として発見されたデザイナードラッグである[1][2][3]。AB-001がもともと誰によって開発されたかは不明であるが、AM-1248やそれに対応する1-(テトラヒドロピラン-4-イルメチル)類縁体などの化合物と構造的に関連しており、CB1よりもCB2に対して中〜高選択性を持つ強力なカンナビノイドアゴニストであることが知られている[4][5]。最初に発表されたAB-001の合成と薬理学的評によりAB-001がCB1受容体（EC50 = 35nM）とCB2受容体（EC50 = 48nM）においてフルアゴニストとして作用することを明らかになった[6]。しかし、AB-001はラットにおいて30mg/kgまでの用量では弱いカンナビメティック効果しか持たないことが判明しており、3mg/kgの用量で強力なカンナビメティック効果を持つカルボキサミド類縁体APICAよりも効力が弱い[6]。
出典
- ^ “Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary”. Forensic Science International 214 (1–3): 27–32. (January 2012). doi:10.1016/j.forsciint.2011.07.011. PMID 21813254.
- ^ Research on Head Shop drugs in Dublin: Part 2
- ^ “The detection of the urinary metabolites of 3-[(adamantan-1-yl)carbonyl]-1-pentylindole (AB-001), a novel cannabimimetic, by gas chromatography-mass spectrometry”. Drug Testing and Analysis 4 (6): 519–24. (June 2012). doi:10.1002/dta.350. PMID 22102533.
- ^ US patent 7820144, Makriyannis A, Deng H, "Receptor selective cannabimimetic aminoalkylindoles", granted 2010-10-26
- ^ “Indol-3-ylcycloalkyl ketones: effects of N1 substituted indole side chain variations on CB(2) cannabinoid receptor activity”. Journal of Medicinal Chemistry 53 (1): 295–315. (January 2010). doi:10.1021/jm901214q. PMID 19921781.
- ^ a b “The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse”. ACS Chemical Neuroscience 4 (7): 1081–92. (July 2013). doi:10.1021/cn400035r. PMC 3715837. PMID 23551277.
関連項目
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