6FDAとは? わかりやすく解説

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5,5′‐(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス(イソベンゾフラン‐1,3‐ジオン)

分子式C19H6F6O6
その他の名称5,5'-[2,2,2-Trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]bis(1,3-isobenzofurandione)、6-FDA、5,5'-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(1,3-isobenzofurandione)、4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)bisphthalic acid-1,2:1',2'-dianhydride、2,2-Bis(1,3-dihydro-1,3-dioxoisobenzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane、1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2,2-bis(1,3-dihydro-1,3-dioxoisobenzofuran-5-yl)propane、4,4'-ヘキサフルオロイソプロピリデン二フタル酸無水物、5,5'-[1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoro-1,1-ethanediyl]bis(isobenzofuran-1,3-dione)、4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)bis(1,2-benzenedicarboxylic acid)1,2:1',2'-dianhydride、6FDA、5,5'-(Hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(isobenzofuran-1,3-dione)、2,2-Bis(1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane、5,5'-[1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diyl]bis(isobenzofuran-1,3-dione)、2,2-Bis(1,3-dioxoisobenzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane、5,5'-[1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diyl]bis(1,3-isobenzofurandione)、1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2,2-bis(1,3-dioxoisobenzofuran-5-yl)propane、2,2-ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-5-イソベンゾフラニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)bis(phthalic acid)1,2:1',2'-dianhydride、4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)di(phthalic acid)1,2:1',2'-dianhydride、5,5'-(Hexafluoroisopropylidene)-bis(isobenzofuran-1,3-dione)、5,5'-(Hexafluoroisopropylidene)bis(1,3-dihydro-1,3-dioxoisobenzofuran)、5,5'-(Hexafluoroisopropylidene)bis(1,3-isobenzofurandione)、4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)二フタル酸無水物、4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、5,5'-(1-Trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethylidene)bis(1,3-isobenzofurandione)、5,5'-(Hexafluoroisopropylidene)bis(benzo[c]furan-1,3-dione)、4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス(フタル酸無水物)、1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2,2-bis(1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)propane、5,5'-(Hexafluoroisopropylidene)bis(isobenzofuran-1,3-dione)、5,5'-Bis(trifluoromethyl)methylenebis(isobenzofuran-1,3-dione)、4,4'-[1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]diphthalic acid 1,2:1',2'-dianhydride、5,5'-[1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]bis(1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione)、4,4'-[1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]bisphthalic acid 1,2:1',2'-dianhydride、[4,4'-(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2,2-ジイル)ビスフタル酸]1,2:1',2'-二無水物、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2,2-ビス[(1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソイソベンゾフラン)-5-イル]プロパン、5,5'-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(isobenzofuran-1,3-dione)、5,5'-[1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]bis(isobenzofuran-1,3-dione)、5,5'-[Bis(trifluoromethyl)methylene]bis(isobenzofuran-1,3-dione)、5,5'-[2,2,2-Trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethane-1,1-diyl]bis(isobenzofuran-1,3-dione)、4,4'-[2,2,2-Trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethane-1,1-diyl]bis(benzene-1,2-dicarboxylic acid)1,2:1',2'-dianhydride、5,5'-(Hexafluoro-2,2-propanediyl)bis(isobenzofuran-1,3-dione)、5,5'-[2,2,2-Trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]bis(isobenzofuran-1,3-dione)、5,5'-(1-Trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethylidene)bis(isobenzofuran-1,3-dione)、2,2-Bis(1,3-dioxo-1,3-dihydro-5-isobenzofuranyl)hexafluoropropane、2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)bis(phthalic anhydride)、5,5'-[Bis(trifluoromethyl)methylene]bis(1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione)、4,4'-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropane-2,2-diyl)bisphthalic acid 1,2:1',2'-dianhydride、5,5'-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropane-2-ylidene)bis(1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione)、4,4'-Hexafluoroisopropylidene diphthalic anhydride
体系名:4,4'-[1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチリデン]ビスフタル酸1,2:1',2'-二無水物、5,5'-[1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチリデン]ビス(1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1,3-ジオン)、4,4'-[1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチリデン]ジフタル酸1,2:1',2'-二無水物、5,5'-ビス(トリフルオロメチル)メチレンビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2,2-ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イル)プロパン、5,5'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス(ベンゾ[c]フラン-1,3-ジオン)、5,5'-(1-トリフルオロメチル-2,2,2-トリフルオロエチリデン)ビス(1,3-イソベンゾフランジオン)、5,5'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス(1,3-イソベンゾフランジオン)、5,5'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス(1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソイソベンゾフラン)、5,5'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)-ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジ(フタル酸)1,2:1',2'-二無水物、4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス(フタル酸)1,2:1',2'-二無水物、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2,2-ビス(1,3-ジオキソイソベンゾフラン-5-イル)プロパン、5,5'-[1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1,1-ジイル]ビス(1,3-イソベンゾフランジオン)、2,2-ビス(1,3-ジオキソイソベンゾフラン-5-イル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、5,5'-[1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1,1-ジイル]ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、2,2-ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、5,5'-(ヘキサフルオロプロパン-2,2-ジイル)ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス(1,2-ベンゼンジカルボン酸)1,2:1',2'-二無水物、5,5'-[1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロ-1,1-エタンジイル]ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2,2-ビス(1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソイソベンゾフラン-5-イル)プロパン、2,2-ビス(1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソイソベンゾフラン-5-イル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビスフタル酸-1,2:1',2'-二無水物、5,5'-(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2,2-ジイル)ビス(1,3-イソベンゾフランジオン)、5,5'-[2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス(1,3-イソベンゾフランジオン)、5,5'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、5,5'-(1-トリフルオロメチル-2,2,2-トリフルオロエチリデン)ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、5,5'-[2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、5,5'-(ヘキサフルオロ-2,2-プロパンジイル)ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、4,4'-[2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エタン-1,1-ジイル]ビス(ベンゼン-1,2-ジカルボン酸)1,2:1',2'-二無水物、5,5'-[2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エタン-1,1-ジイル]ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、5,5'-[ビス(トリフルオロメチル)メチレン]ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、5,5'-[1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチリデン]ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、5,5'-(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2,2-ジイル)ビス(イソベンゾフラン-1,3-ジオン)、5,5'-[ビス(トリフルオロメチル)メチレン]ビス(1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1,3-ジオン)、4,4'-(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2,2-ジイル)ビスフタル酸1,2:1',2'-二無水物、5,5'-(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-イリデン)ビス(1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1,3-ジオン)


4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物

(6FDA から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/12/22 16:17 UTC 版)

4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
識別情報
CAS登録番号 1107-00-2
PubChem 70677
ChemSpider 63843
UNII N2GA6JCU7H 
EC番号 214-170-0
特性
化学式 C19H6F6O6
モル質量 444.24 g mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H314, H335
Pフレーズ P260, P261, P264, P271, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P363, P403+233
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物英語: 4,4'-(hexafluoro isopropylidene)diphthalic anhydride, 6FDA)は、芳香族有機フッ素化合物で、4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸の二無水物である。

合成

6FDAの原料はヘキサフルオロアセトンo-キシレンである。フッ化水素を触媒として、4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス(o-キシレン)とする。これを過マンガン酸カリウムで酸化し、4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸とする。脱水すると二無水物の6FDAとなる。[1]

応用

6FDAはフッ素化ポリイミド合成の際のモノマーとして使われる。これらは6FDAと、3,5-ジアミノ安息香酸または4,4'-ジアミノジフェニルスルフィドのような芳香族ジアミンとの重合で合成される[2]。このようなフッ素化ポリイミドは、ガス透過性ポリマー膜の製造[3]、マイクロエレクトロニクスや光学の分野ではポリマー製光学レンズ、OLEDs、高性能CMOS-コンタクトイメージセンサー(CISs)などの特殊用途に使われる。

これらのポリイミドは一般的な有機溶媒に溶けるため、製造や加工が容易である。吸水率が非常に低いため、特殊な光学用途に特に適している。

出典

  1. ^ U.S. Patent 3310573, "Diaryl fluoro compounds" van 21 maart 1967 aan Du Pont
  2. ^ Mrsevic, Miroslav; Düsselberg, David; Staudt, Claudia (2012-05-25). “Synthesis and characterization of a novel carboxyl group containing (co)polyimide with sulfur in the polymer backbone” (英語). Beilstein Journal of Organic Chemistry 8 (1): 776–786. doi:10.3762/bjoc.8.88. ISSN 1860-5397. PMC 3388866. PMID 23015826. https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/8/88. 
  3. ^ Kawakami, Hiroyoshi; Mikawa, Masato; Takagi, Jun; Nagaoka, Shoji (January 1996). “Gas transfer and blood compatibility of fluorinated polyimide membranes” (英語). Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition 7 (12): 1029–1038. doi:10.1163/156856296X00525. ISSN 0920-5063. PMID 8880435. https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1163/156856296X00525. 


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