2,2,6,6‐テトラメチルピペリジンとは? わかりやすく解説

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2,2,6,6-テトラメチルピペリジン

分子式C9H19N
その他の名称2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
体系名:2,2,6,6-テトラメチルピペリジン


2,2,6,6-テトラメチルピペリジン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/01/17 08:58 UTC 版)

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2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
識別情報
略称 TMP
CAS登録番号 768-66-1 
PubChem 13035
ChemSpider 12493 
EC番号 212-199-3
特性
化学式 C9H19N
モル質量 141.25 g mol−1
外観 無色透明の液体
密度 0.83 g/mL
融点

-59 °C, 214 K, -74 °F

沸点

152 °C, 425 K, 306 °F

危険性
Rフレーズ R10 R22 R36/37/38
Sフレーズ S16 S26 S37/39
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(2,2,6,6-tetramethylpiperidine、TMP、HTMP)は、アミン臭をもつ無色の液体である。一般的に用いられる水酸化カリウムと違い有機溶媒に溶けるため、立体障害塩基(ヒンダードアミン)として用いられる。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの合成法はいくつかある。最近の方法としては[1]アンモニアホロンとの共役付加反応がある。中間体のトリアセトンアミンはそのときウォルフ・キッシュナー還元で還元する。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジンは、強力な塩基であるリチウムテトラメチルピペリジンやラジカル種であるTEMPOの出発物質である。この他の非求核塩基としてはN,N-ジイソプロピルエチルアミンなどがある。

消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[2]

出典

  1. ^ Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser (2005年). “A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor”. Synthesis 2005: 1028–1029. doi:10.1055/s-2004-834856. 
  2. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

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