２，２，６，６‐テトラメチルピペリジンとは？わかりやすく解説

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
	優先IUPAC名 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
	別称 Norpempidine ; Tetramethylpiperidine
識別情報
CAS登録番号	768-66-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	TMP
ChEMBL	ChEMBL2448812;
ChemSpider	12493 ;
ECHA InfoCard	100.011.090
EC番号	212-199-3;
PubChem CID	13035;
UNII	44N9S1YCFM ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0061113 ;
	InChI InChI=1S/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 Key: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 Key: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYAX ;
	SMILES N1C(C)(CCCC1(C)C)C ;
特性
化学式	C9H19N
モル質量	141.25 g mol−1
外観	透明の液体
密度	0.83 g/mL
融点	-59 °C, 214 K, -74 °F
沸点	152 °C, 425 K, 306 °F
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H301, H302, H314, H315, H319, H332, H335
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン（2,2,6,6-tetramethylpiperidine、TMP、HTMP、TMPH）は、アミン臭をもつ無色の液体である。一般的に用いられる水酸化カリウムと違い有機溶媒に溶けるため、立体障害塩基（ヒンダードアミン）として用いられる。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの合成法はいくつかある。最近の方法としては^[1]、アンモニアとホロンとの共役付加反応がある。中間体のトリアセトンアミンはそのときウォルフ・キッシュナー還元で還元する。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジンは、強力な塩基であるリチウムテトラメチルピペリジンやラジカル種であるTEMPOの出発物質である。この他の非求核塩基としてはN,N-ジイソプロピルエチルアミンなどがある。

消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[2]。

出典

^ Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser (2005). “A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor”. Synthesis 2005: 1028–1029. doi:10.1055/s-2004-834856.
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

外部リンク

[1] Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser (2005). “A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor”. Synthesis 2005: 1028–1029. doi:10.1055/s-2004-834856.

[2] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[1]

[2]

分子式：	C₉H₁₉N
その他の名称：	2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
体系名：	2,2,6,6-テトラメチルピペリジン

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「２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン」の関連用語

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン


優先IUPAC名 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
別称 Norpempidine Tetramethylpiperidine
識別情報
CAS登録番号	768-66-1
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	TMP
ChEMBL	ChEMBL2448812
ChemSpider	12493
ECHA InfoCard	100.011.090
EC番号	212-199-3
PubChem CID	13035
UNII	44N9S1YCFM
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0061113
InChI InChI=1S/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 Key: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 Key: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYAX
SMILES N1C(C)(CCCC1(C)C)C
特性
化学式	C₉H₁₉N
モル質量	141.25 g mol⁻¹
外観	透明の液体
密度	0.83 g/mL
融点	-59 °C, 214 K, -74 °F
沸点	152 °C, 425 K, 306 °F
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H301, H302, H314, H315, H319, H332, H335
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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