金属ヒドリドを利用したカルボニル還元
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/12 02:45 UTC 版)
「カルボニル還元」の記事における「金属ヒドリドを利用したカルボニル還元」の解説
カルボン酸誘導体からアルデヒドを合成するのは非常に難しい。NaBH4などの弱い還元剤では還元反応がエステルやカルボン酸など比較的安定な化合物は還元されず、LiAlH4のような強い還元剤ではアルコールまで還元されるからである。 酸塩化物はアルデヒドやケトンに比べれば不安定であるため、立体障害の大きなヒドリド供与体の存在下でアルデヒドを合成する際に比較的弱い還元剤と反応させると、アルデヒドが得られる。この還元剤としてはDIBAL-Hがよく用いられる。しかし、DIBAL-Hも全てのカルボニル基を還元することができるので、アルデヒドで還元を止める場合1当量の還元剤を低温で反応させる必要がある。LiAl(Ot-Bu)3（LiAlH4とt-BuOHから合成される）も同様の機構で、還元をアルデヒドで止めることができる。
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