耐久性・脱保護
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/27 02:09 UTC 版)
「2-（トリメチルシリル）エトキシメチル基」の記事における「耐久性・脱保護」の解説
SEM基は酢酸水溶液程度の弱ブロンステッド酸には安定である。一方、臭化マグネシウムなどのルイス酸に対しては弱く、脱保護を受ける。シリル基を持つことからフッ化物イオンにより脱保護することができる。その際は TBAF などが用いられる。 R-O-SEM + TBAF → R-OH
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耐久性、脱保護
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/27 02:18 UTC 版)
「2-メトキシエトキシメチル基」の記事における「耐久性、脱保護」の解説
MEM基の性質はおおむね MOM基と似ており、塩基や求核剤、還元剤に対して耐久性を示す。脱保護は酸で行い、特に MEM基の酸素原子がキレート的に配位することから、ルイス酸との反応性は MEM基のほうが MOM基の場合よりも高い。ブレンステッド酸でも脱保護されるが、MOM基よりも反応性が低い。
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