環状GMP

日本化学物質辞書Web

ｃＧＭＰ

分子式：	C10H12N5O7P
その他の名称：	環状GMP、サイクリックGMP、Cyclic GMP、Guanosine 3',5'-phosphoric acid、cGMP、環状3',5'-グアニル酸、3',5'-環状GMP、環状3',5'-GMP、環状グアノシン3',5'-モノりん酸、Cyclic guanosine phosphate、Guanosine cyclic 3',5'-monophosphate、Cyclic 3',5'-guanylic acid、3',5'-Cyclic GMP、Cyclic 3',5'-GMP、Cyclic guanosine 3',5'-monophosphate、環状グアノシンりん酸、グアノシン環状3',5'-モノりん酸、3',5'-GMP、3',5'-cGMP、環状グアノシンモノりん酸、Cyclic guanosine monophosphate
体系名：	グアノシン3',5'-りん酸

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生物学用語辞典

サイクリックグアノシン3',5'一リン酸

同義/類義語：グアノシン3',5'一リン酸, サイクリックGMP, 環状GMP
英訳・(英)同義/類義語：cGMP , cyclic guanosine 3',5'-monophoshate, cyclic guanosine 3'5'-monophosphate

グアノシンの3'と5'のOH基が環状にリン酸二エステル化された化合物で、細胞内信号伝達のメッセンジャー分子としてｃAMPと共に使われる。

ウィキペディア

環状グアノシン一リン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/03 22:50 UTC 版)

環状グアノシン一リン酸

物質名
IUPAC名 Guanosine 3′,5′-(hydrogen phosphate)
組織名 2-Amino-9-[(4aR,6R,7R,7aS)-2,7-dihydroxy-2-oxotetrahydro-2H,4H-2λ5-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphol-6-yl]-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
別名 cGMP; 3′,5′-cyclic GMP; 3′:5′-cyclic GMP; Guanosine cyclic monophosphate; Cyclic 3′,5′-GMP; Guanosine 3′,5′-cyclic phosphate
識別情報
CAS登録番号	7665-99-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16356
ChEMBL	ChEMBL395336
ChemSpider	22734
ECHA InfoCard	100.028.765
IUPHAR/BPS	2347
MeSH	Cyclic+GMP
PubChem CID	24316
UNII	H2D2X058MU
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8040646
InChI InChI=1S/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1  Key: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N  InChI=1/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZBB
SMILES O=C4/N=C(/N)Nc1c4ncn1[C@@H]2O[C@@H]3COP(=O)(O[C@H]3[C@H]2O)O
性質
化学式	C10H12N5O7P
モル質量	345.21 g·mol−1
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

環状グアノシン一リン酸（Cyclic guanosine monophosphate、cGMP）は、グアノシン三リン酸（GTP）から誘導される環状ヌクレオチドである。cGMPは環状アデノシン一リン酸と同様にセカンドメッセンジャーとして利用される。ペプチドホルモンが細胞膜に結合するとプロテインキナーゼを活性化させる作用がよく知られている。

合成

cGMPの合成は、グアニル酸シクラーゼ（GC）の触媒によってGTPより合成される。膜結合性のGCは心房性ナトリウム利尿ペプチドなどのペプチドホルモンにより、可溶性のGCは一酸化窒素により活性化される。

作用

cGMPは、イオンチャネルの伝導性、グリコーゲン分解、細胞のアポトーシスなどを調整している。また平滑筋の弛緩にも関わっている。血管では、血管の平滑筋が弛緩すると血流が増える。

cGMPは、目の光情報伝達においてセカンドメッセンジャーの役割を果たしている。哺乳類の目の光受容体では、光がホスホジエステラーゼを活性化させ、それによりcGMPが分解される。光受容体のナトリウムチャネルはcGMPで開くため、cGMPが分解されると閉じたままになり、光受容体の原形質膜が過分極の状態となって視覚情報が脳に送られる。

分解

環状ヌクレオチドホスホジエステラーゼの働きにより、cGMPは加水分解されて5'-GMPとなる。

ホスホジエステラーゼ阻害薬はcGMPの分解を阻害し、その作用を促進する。例えばクエン酸シルデナフィルは海綿体の血管の弛緩を促進し、勃起不全の治療として使われる。しかし、副作用として視覚に関わるホスホジエステラーゼも若干阻害され、青色が見え難くなる。

プロテインキナーゼの活性化

cGMPはいくつかのプロテインキナーゼの調整にも関わっている。例えば、プロテインキナーゼG（PKG）は二量体となっている。一つが触媒、もう一つが調整を担っていて、調整ユニットが触媒ユニットの活性部位をブロックしている。

cGMPはPKGの調整ユニットに結合して触媒ユニットを活性化させ、基質をリン酸化できるようにする。PKAなど他のプロテインキナーゼの活性化と異なって、PKGでは触媒ユニットと調整ユニットは解離しない。

参考文献

• Francis SH, Corbin JD (1999). “Cyclic nucleotide-dependent protein kinases: intracellular receptors for cAMP and cGMP action.”. Crit Rev Clin Lab Sci 36 (4): 275-328. PMID 10486703.