合成的有用性
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/12/25 07:13 UTC 版)
香月・シャープレスエポキシ化は幅広い1級および2級オレフィン性アルコールに実行可能である。そのうえ、上述した例外はあるが、特定のジアルキル酒石酸エステルはオレフィンの置換基に依存せず同じ面へ優先的に付加する。香月・シャープレスエポキシ化の合成的有用性を実証するため、シャープレスのグループはmethymycin、エリスロマイシン、ロイコトリエンC-1、(+)-disparlueといった様々な天然物の合成中間体を作った。 香月・シャープレスエポキシ化の生成物である2,3-エポキシアルコールを扱う多くの方法が開発されている.。 香月・シャープレスエポキシ化は様々な炭水化物、テルペン、ロイコトリエン、フェロモン、抗生物質の全合成に用いられている。 このプロトコルの主な欠点は、アリルアルコールの存在が必須な点である。エナンチオ選択的アルケン酸化の別法であるジェイコブセン・香月エポキシ化(英語版)はこの問題を克服し、より多彩な官能基を許容する。
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