Meldrum酸
分子式: | C6H8O4 |
その他の名称: | メルドラム酸、Meldrum's Acid、2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione、Meldrum酸、Meldrum's acid、メルドラムズ酸、メルドルム酸、Propanedioic acid isopropylidene ester、Malonic acid isopropylidene ester、2,2-Dimethyl-4H-1,3-dioxin-4,6(5H)-dione、2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione- |
体系名: | 2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン、プロパン二酸イソプロピリデン、マロン酸イソプロピリデン、2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4,6(5H)-ジオン、2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン- |
メルドラム酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2014/06/01 07:50 UTC 版)
メルドラム酸(メルドラムさん、Meldrum's acid)、もしくは 2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン は分子式 C6H8O4 で表される有機化合物である。この化合物は1908年にスコットランドの化学者アンドリュー・ノーマン・メルドラム (Andrew Norman Meldrum) により、無水酢酸と硫酸中でマロン酸とアセトンの付加脱離反応を行っているときに発見された[2]。メルドラムはβ-ラクトン(β-ヒドロキシイソプロピルマロン酸)と構造を誤認していた。正しい構造[3]はこのページに表示されているものである。
- ^ “メルドラム酸”. The Merck Index. 14th. edition. Merck Research Laboratories. (2006). pp. 1005. ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ Meldrum, Andrew Norman (1908), “A β-lactonic acid from acetone and malonic acid”, Journal of the Chemical Society, Transactions 93: 598 – 601, doi:10.1039/CT9089300598
- ^ Davidson, David; Bernhard, Sidney A. (1948), “The Structure of Meldrum's Supposed β-Lactonic Acid”, Journal of the American Chemical Society 70 (10): 3426 – 3428, doi:10.1021/ja01190a060
- ^ Nakamura, Satoshi; Hirao, Hajime; Ohwada, Tomohiko (2004), “Rationale for the Acidity of Meldrum's Acid. Consistent Relation of C−H Acidities to the Properties of Localized Reactive Orbital”, Journal of Organic Chemistry 69 (13): 4309–4316, doi:10.1021/jo049456f, PMID 15202884
- ^ Dumas, Aaron M./Fillion, Eric. (2009)Meldrum's Acids and 5-Alkylidene Meldrum's Acids in Catalytic Carbon-Carbon Bond-Forming Processes. Accounts of Chemical Research. 43 (3): 440-454.
- ^ Lipson, Victoria V./Gorobets, Nikolay Yu. (2009)One hundred years of Meldrum's acid: advances in the synthesis of pyridine and pyrimidine derivatives. Mol Divers. 13: 399-419.
- 1 メルドラム酸とは
- 2 メルドラム酸の概要
- 3 参考文献
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