ペルオキシ一硫酸カリウムとは？わかりやすく解説

ペルオキシ一硫酸カリウム
物質名
	IUPAC名 Potassium peroxysulfate
	別名 Caroat; potassium monopersulfate; MPS; KMPS; potassium caroate; non-chlorine shock
識別情報
CAS登録番号	10058-23-8 ; 37222-66-5 (三重塩) ; 70693-62-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	8053100 ;
ECHA InfoCard	100.030.158
PubChem CID	11804954;
UNII	040ZB27861 ; HL6A2XXU5D (三重塩) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1034840 ;
	InChI InChI=1S/K.H2O5S/c;1-5-6(2,3)4/h;1H,(H,2,3,4)/q+1;/p-1 Key: OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1S/K.H2O4S/c;1-4-5(2)3/h;1H,(H,2,3)/q+1;/p-1 ; Key: GZHFEBOLZPYNER-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/K.H2O5S/c;1-5-6(2,3)4/h;1H,(H,2,3,4)/q+1;/p-1 Key: OKBMCNHOEMXPTM-REWHXWOFAJ ;
	SMILES [K+].[O-]S(=O)(=O)OO ;
性質
化学式	KHSO5
モル質量	152.2 g/mol (614.76 g/mol 三重塩)
外観	オフホワイトの粉末
水への溶解度	分解
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	酸化剤、腐食性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 0 1
安全データシート (SDS)	Fisher Scientific SDS
関連する物質
関連物質	ペルオキシ二硫酸カリウム
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ペルオキシ一硫酸カリウム（ペルオキシいちりゅうさんカリウム、英:potassium peroxymonosulfate）、過硫酸水素カリウムあるいは一過硫酸カリウムは、広く使用されている酸化剤の一つである。過硫酸のカリウム塩。過硫酸水素カリウムは強力な酸化剤であるが、不安定で取り扱いが難しい。しかし、硫酸水素カリウムと硫酸カリウムを添加し複塩を作らせることにより安定な白い結晶となり、取り扱い容易な優れた酸化剤となる。この複塩は、デュポン社がオキソン（Oxone）、エボニック社がCaroatと称して販売している。商標ではあるが、「オキソン」は一般的な化学用語として認知されている^[3]。

主に有機合成化学分野において、オキソンは実験室で用いられる代表的な過硫酸試剤である。主な用途はオレフィンからエポキシドへ、第三級アミンからアミンオキシドへ、アルデヒドからカルボン酸へ、スルフィドからスルホンへの酸化などが挙げられる^[4]^[5]。

エポキシ化

水-アセトンの混合溶媒にオキソンを懸濁させ、基質となるオレフィンを加えるだけで容易にエポキシドへの酸化が起こる。アセトンと過硫酸水素カリウムから生成するジメチルジオキシランが活性中間体となり、オレフィンをエポキシ化するものと考えられている。

またアセトンの代わりに、フルクトースなどから誘導した環状ケトンを用いることにより、不斉エポキシ化が可能となる。詳しくは史不斉エポキシ化の項目を参照。

その他の酸化

2-ヨード安息香酸をオキソンで酸化することにより、2-ヨードキシ安息香酸（IBX）が得られる。このものはデス・マーチン試薬の中間体として知られる。

出典

^ Wu, Mingsong; Xu, Xinyang; Xu, Xun (November 2014). “Algicidal and Bactericidal Effect of Potassium Monopersulfate Compound on Eutrophic Water”. Applied Mechanics and Materials 707: 259. doi:10.4028/www.scientific.net/AMM.707.259.
^ “DuPont MSDS”. 2014年8月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年1月26日閲覧。
^ “Oxone”. Spectral Database for Organic Compounds (SDBS). "National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)". このデータベースにてoxoneの語でも検索できる。
^ Benjamin R. Travis, Meenakshi Sivakumar, G. Olatunji Hollist, and Babak Borhan (2003). “Facile Oxidation of Aldehydes to Acids and Esters with Oxone”. Org. Lett. 5 (7): 1031–4. doi:10.1021/ol0340078. PMID 12659566.
^ James R. McCarthy, Donald P. Matthews, and John P. Paolini (1998). “Reaction of Sulfoxides with Diethylaminosulfur Trifluoride”. Organic Syntheses (英語).{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 9, p. 446

外部リンク

DuPont Oxone Monopersulfate Compound Applications
Potassium Monopersulfate – Article on precious metal extraction from distributor Green]
DuPont Oxone Monopersulfate Compound Technical Information

[Wu-1] Wu, Mingsong; Xu, Xinyang; Xu, Xun (November 2014). “Algicidal and Bactericidal Effect of Potassium Monopersulfate Compound on Eutrophic Water”. Applied Mechanics and Materials 707: 259. doi:10.4028/www.scientific.net/AMM.707.259.

[2] “DuPont MSDS”. 2014年8月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年1月26日閲覧。

[SDBS-3] “Oxone”. Spectral Database for Organic Compounds (SDBS). "National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)". このデータベースにてoxoneの語でも検索できる。

[4] Benjamin R. Travis, Meenakshi Sivakumar, G. Olatunji Hollist, and Babak Borhan (2003). “Facile Oxidation of Aldehydes to Acids and Esters with Oxone”. Org. Lett. 5 (7): 1031–4. doi:10.1021/ol0340078. PMID 12659566.

[5] James R. McCarthy, Donald P. Matthews, and John P. Paolini (1998). “Reaction of Sulfoxides with Diethylaminosulfur Trifluoride”. Organic Syntheses (英語).{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 9, p. 446

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

物質名

IUPAC名 Potassium peroxysulfate
別名 Caroat potassium monopersulfate MPS KMPS potassium caroate non-chlorine shock^[1]
識別情報
CAS登録番号	10058-23-8 37222-66-5 (三重塩) 70693-62-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	8053100
ECHA InfoCard	100.030.158
PubChem CID	11804954
UNII	040ZB27861 HL6A2XXU5D (三重塩)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1034840
InChI InChI=1S/K.H2O5S/c;1-5-6(2,3)4/h;1H,(H,2,3,4)/q+1;/p-1 Key: OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M InChI=1S/K.H2O4S/c;1-4-5(2)3/h;1H,(H,2,3)/q+1;/p-1 Key: GZHFEBOLZPYNER-UHFFFAOYSA-M InChI=1/K.H2O5S/c;1-5-6(2,3)4/h;1H,(H,2,3,4)/q+1;/p-1 Key: OKBMCNHOEMXPTM-REWHXWOFAJ
SMILES [K+].[O-]S(=O)(=O)OO
性質
化学式	KHSO₅
モル質量	152.2 g/mol (614.76 g/mol 三重塩)
外観	オフホワイトの粉末
水への溶解度	分解
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	酸化剤、腐食性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	^[2] 3 0 1
安全データシート (SDS)	Fisher Scientific SDS
関連する物質
関連物質	ペルオキシ二硫酸カリウム
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)

ペルオキシ一硫酸カリウムとは？ わかりやすく解説