ベンジル位のヘテロ原子
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2016/05/30 21:57 UTC 版)
「バーチ還元」の記事における「ベンジル位のヘテロ原子」の解説
ベンジル位の炭素原子と窒素、酸素、硫黄、ハロゲンなどのヘテロ原子との結合は開裂して還元される。 この方法は保護基として使用したベンジル基の除去に用いることができる。 ベンジル基の除去にはパラジウム触媒による水素化分解も利用されるが、アルケンを分子内に持つ基質では二重結合も水素化される可能性があり、ベンジルスルフィドはそれ自身が触媒毒となるため水素化分解はうまく進行しない。 しかしアルケンはバーチ還元の条件では通常還元されず、硫黄化合物も反応を妨害しないためそういった基質に適用できる。
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