プソイドトロピン

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プソイドトロピン

分子式：	C8H15NO
その他の名称：	(1R,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3β-ol、ψ-Tropine、ψ-トロピン、プソイドトロピン、Pseudotropine
体系名：	(1R,1β,5β)-トロパン-3β-オール、(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3β-オール、(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3β-オール

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プソイドトロピン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/05/12 10:25 UTC 版)

プソイドトロピン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (1R,3R,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
データベースID
CAS番号	135-97-7
PubChem	CID: 449293
UNII	L9Q7Z9D09L
ChEBI	CHEBI:15742
ChEMBL	CHEMBL1235490
別名	3β-Tropanol; 1αH,5αH-Tropan-3β-ol
化学的データ
化学式	C8H15NO
分子量	141.21 g·mol−1
SMILES CN1[C@@H]2CC[C@H]1C[C@@H](C2)O
InChI InChI=1S/C8H15NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-8,10H,2-5H2,1H3/t6-,7+,8- Key:CYHOMWAPJJPNMW-RNLVFQAGSA-N

プソイドトロピン（pseudotropine）とは、トロパンの3位の炭素に直結している水素のうちの1つが水酸基に置換された有機化合物である。CAS登録番号は135-97-7。

性質

プソイドトロピンの化学式はC₈H₁₅NOで 、モル質量は141.2125 (g/mol)である。常温では固体として存在し、融点は109 ℃、沸点は241 ℃である。

毒性

プソイドトロピンをマウスに対して腹腔内投与した時の半数致死量は、280 (mg/kg)である。また、プソイドトロピンをウサギに対して静脈内投与した時の半数致死量は、少なくとも50 (mg/kg)よりは多いとされている。

酵素反応

プソイドトロピンとアシルCoAを基質とした酵素として、プソイドトロピンアシルトランスフェラーゼが存在する。この酵素は、アシルCoAからアシル基を、プソイドトロピンが持つ水酸基へと転移させる作用をする。結果、プソイドトロピンとアシル基とは、エステル結合をする。なお、この反応によってアシル基を奪われたアシルCoAは、単なるCoAになる。

著名な誘導体

プソイドトロピンの持つ水酸基と、(RS)-3-ヒドロキシ-2-フェニルプロパン酸が持つカルボキシ基とが、脱水縮合してエステルを形成した化合物がアトロピンである。また、ププソイドトロピンの持つ水酸基と、安息香酸が持つカルボキシ基とが、脱水縮合してエステルを形成した化合物がトロパコカインである。