ピセアタンノールとは？わかりやすく解説

ピセアタンノール
	系統名 4-[(E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
	別称 3',4',3,5-Tetrahydroxy-trans-stilbene ; Astringinin
識別情報
CAS登録番号	10083-24-6
PubChem	667639
ChemSpider	581006
	SMILES C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+ Key: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N ; InChI=1/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+ Key: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDBC ;
特性
化学式	C14H12O4
モル質量	244.24 g mol−1
精密質量	244.073559 u
外観	Light tan to yellow powder
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピセアタンノール(Piceatannol)は、スチルベノイド及びフェノール化合物である。

天然の存在

ピセアタンノール及びそのグルコシドであるアストリンギンは、オウシュウトウヒ(Picea abies)の根に含まれ^[1]、またトゲハリクジャクヤシ(Aiphanes horrida)^[2]やGnetum cleistostachyum^[3]の種子にも含まれる。ピセアタンノールの化学構造は、Cunninghamらにより、レスベラトロールのアナログであることが解明された^[4]。

食品

ピセアタンノールは、赤ワインに含まれるレスベラトロールの代謝物質である。グルコシドであるアストリンギンも赤ワインの中に含まれる。

生化学的研究

1989年、in vitroでの研究で、エプスタイン・バール・ウイルスの関与する白血病、非ホジキンリンパ腫やその他の病気に関わるチロシンキナーゼLMP2Aを阻害することが示された^[5]。

2006年の研究ラットに注射すると、ピセアタンノールは急速にグルクロン酸化し、生物学的利用能は乏しい^[6]。

2012年のパデュー大学の研究では、培養中の脂肪細胞は、ピセアタンノールの存在下では、遺伝子発現の時期や遺伝子機能、インスリン活性が変化し、脂肪生成の遅延か完全な阻害に繋がる^[7]^[8]。

パッションフルーツの種子にはピセアタンノールとスキルプシンB（ピセアタンノールの二量体）がポリフェノールとして豊富に含まれており、いずれもラットの胸部大動脈と冠動脈において血管拡張作用が報告されている^[9]。その際、心拍数を増加させない（つまり酸素消費量を増大させない）ことから、ピセアタンノールとスキルプシンBには虚血性心疾患の予防効果がある可能性が示唆された。

出典

^ Munzenberger, Babette; Heilemann, Jurgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz (1990). “Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce”. Planta 182. doi:10.1007/BF00239996.
^ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). “A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata”. Organic letters 3 (14): 2169-71. PMID 11440571.
^ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). “Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum”. Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131-7. doi:10.1080/10286020310001625102. PMID 15621615.
^ Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, R. D. (1963). “535. The constitution of piceatannol”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 2875. doi:10.1039/JR9630002875.
^ Geahlen RL, McLaughlin JL (1989). “Piceatannol (3,4,3',5'-tetrahydroxy-trans-stilbene) is a naturally occurring protein-tyrosine kinase inhibitor”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 165 (1): 241-5. doi:10.1016/0006-291X(89)91060-7. PMID 2590224.
^ Roupe, Kathryn A.; Yanez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (2006). “Pharmacokinetics of selected stilbenes: Rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats”. Journal of Pharmacy and Pharmacology 58 (11): 1443-50. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. PMID 17132206.
^ Kwon, J. Y.; Seo, S. G.; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, K. W.; Kim, K.-H. (2012). “Piceatannol, Natural Polyphenolic Stilbene, Inhibits Adipogenesis via Modulation of Mitotic Clonal Expansion and Insulin Receptor-dependent Insulin Signaling in Early Phase of Differentiation”. Journal of Biological Chemistry 287 (14): 11566-78. doi:10.1074/jbc.M111.259721. PMC 3322826. PMID 22298784.
^ “Potential Method to Control Obesity: Red Wine, Fruit Compound Could Help Block Fat Cell Formation”. Science Daily (2012年4月4日). 2012年4月5日閲覧。
^ Matsumoto, Yutaka; Katano, Yumi (2021-09-20). “Cardiovascular Protective Effects of Polyphenols Contained in Passion Fruit Seeds Namely Piceatannol and Scirpusin B: A Review”. The Tokai Journal of Experimental and Clinical Medicine 46 (3): 151–161. ISSN 2185-2243. PMID 34498252.

[1] Munzenberger, Babette; Heilemann, Jurgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz (1990). “Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce”. Planta 182. doi:10.1007/BF00239996.

[2] Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). “A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata”. Organic letters 3 (14): 2169-71. PMID 11440571.

[3] Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). “Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum”. Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131-7. doi:10.1080/10286020310001625102. PMID 15621615.

[4] Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, R. D. (1963). “535. The constitution of piceatannol”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 2875. doi:10.1039/JR9630002875.

[5] Geahlen RL, McLaughlin JL (1989). “Piceatannol (3,4,3',5'-tetrahydroxy-trans-stilbene) is a naturally occurring protein-tyrosine kinase inhibitor”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 165 (1): 241-5. doi:10.1016/0006-291X(89)91060-7. PMID 2590224.

[6] Roupe, Kathryn A.; Yanez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (2006). “Pharmacokinetics of selected stilbenes: Rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats”. Journal of Pharmacy and Pharmacology 58 (11): 1443-50. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. PMID 17132206.

[7] Kwon, J. Y.; Seo, S. G.; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, K. W.; Kim, K.-H. (2012). “Piceatannol, Natural Polyphenolic Stilbene, Inhibits Adipogenesis via Modulation of Mitotic Clonal Expansion and Insulin Receptor-dependent Insulin Signaling in Early Phase of Differentiation”. Journal of Biological Chemistry 287 (14): 11566-78. doi:10.1074/jbc.M111.259721. PMC 3322826. PMID 22298784.

[8] “Potential Method to Control Obesity: Red Wine, Fruit Compound Could Help Block Fat Cell Formation”. Science Daily (2012年4月4日). 2012年4月5日閲覧。

[9] Matsumoto, Yutaka; Katano, Yumi (2021-09-20). “Cardiovascular Protective Effects of Polyphenols Contained in Passion Fruit Seeds Namely Piceatannol and Scirpusin B: A Review”. The Tokai Journal of Experimental and Clinical Medicine 46 (3): 151–161. ISSN 2185-2243. PMID 34498252.

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分子式：	C₁₄H₁₂O₄
その他の名称：	Piceatannol、Astringenin、ピセタンノール、アストリンゲニン、(E)-3,3',4,5'-Tetrahydroxystilbene、ピセアタンノール、ピセンアタンノール、(E)-ピセアタンノール、(E)-Piceatannol、trans-ピセアタンノール、trans-Piceatannol
体系名：	(E)-スチルベン-3,3',4',5-テトラオール、(E)-スチルベン-3,3',4,5'-テトラオール、5-[(E)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)ビニル]-1,3-ベンゼンジオール、(E)-3,3',4,5'-テトラヒドロキシスチルベン

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