トートマイシンとは？わかりやすく解説

トートマイシン
	IUPAC名 [(1R,2R,3R,6S,7S,10R)-10-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methyl-4-oxo-pentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-3,7-dihydroxy-1-isopropyl-2-methoxy-6-methyl-5-oxo-undecyl] (3R)-3-hydroxy-3-(4-methyl-2,5-dioxo-3-furyl)propanoate
識別情報
PubChem	440646
ChemSpider	389529
日化辞番号	J712.489I
ChEMBL	CHEMBL505512
	SMILES O=C\1OC(=O)/C(=C/1C)[C@H](O)CC(=O)O[C@H](C(C)C)[C@H](OC)[C@H](O)CC(=O)[C@@H](C)[C@@H](O)CC[C@H]([C@@H]3O[C@@]2(O[C@H]([C@H](C)CC2)CC[C@@H](C(=O)C)C)CC[C@@H]3C)C ;
	InChI InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35)49)38(50-10)32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37)17-15-23(4)33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11-20H2,1-10H3/t22-,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1 Key: RFCWHQNNCOJYTR-IRCAEPKSSA-N ; InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35)49)38(50-10)32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37)17-15-23(4)33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11-20H2,1-10H3/t22-,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1 ; InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35)49)38(50-10)32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37)17-15-23(4)33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11-20H2,1-10H3/t22-,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1 Key: RFCWHQNNCOJYTR-IRCAEPKSSA-N ;
特性
化学式	C41H66O13
モル質量	766.95 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トートマイシン（tautomycin、タウトマイシン）は、貝類に含まれる天然の有機化合物であり、微生物Streptomyces spiroverticillatusによって生産されている。ポリケチドに分類され、3つのヒドロキシル基、2つのケトン、ジアルキルマレイン酸無水物、エステル結合（無水物ユニットとポリケチド鎖を繋ぐ）、スピロケタール、メチルエーテル構造が特徴である。

薬理学

トートマイシンは非常に強いタンパク質脱リン酸化酵素 PP1およびPP2Aの阻害剤である。トートマイシンはPP2Aに比べてPP1に対して僅かに選択性を示すことが明らかにされている。

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分子式：	C₄₁H₆₆O₁₃
その他の名称：	タウトマイシン、Tautomycin、トートマイシン、(R)-2,5-Dihydro-β-hydroxy-4-methyl-2,5-dioxo-3-furanpropanoic acid (1R,2S,3R,6S,7S,10R)-10-[(6R)-3β,9α-dimethyl-8β-[(S)-3-methyl-4-oxopentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2β-yl]-3,7-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-1-isopropyl-5-oxoundecyl ester
体系名：	(R)-2,5-ジヒドロ-β-ヒドロキシ-4-メチル-2,5-ジオキソ-3-フランプロパン酸(1R,2S,3R,6S,7S,10R)-10-[(6R)-3β,9α-ジメチル-8β-[(S)-3-メチル-4-オキソペンチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2β-イル]-3,7-ジヒドロキシ-2-メトキシ-6-メチル-1-イソプロピル-5-オキソウンデシル


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