チオプロニンとは？わかりやすく解説

チオプロニン
識別情報
CAS登録番号	1953-02-2 , 29335-92-0 R
PubChem	5483208825 R736152 S
ChemSpider	5283 ; 180938 R ; 643292 S
UNII	C5W04GO61S
EC番号	217-778-4
KEGG	D01430
MeSH	Tiopronin
ChEMBL	CHEMBL1314
RTECS番号	MC0596500
ATC分類	R05CB12,QG04BC90 (WHO)
バイルシュタイン	1859822
	SMILES CC(S)c(:[o]):[nH]Cc(:[o]):[oH] ; CC(S)C(=O)NCC(O)=O ;
	InChI InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(10)5(9)6-2-4(7)8/h3,10H,2H2,1H3,(H,6,9)(H,7,8) Key: YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C5H9NO3S
モル質量	163.19 g mol−1
外観	白色不透明結晶
融点	93-98 °C, 366-371 K, 199-208 °F
log POW	-0.674
酸解離定数 pKa	3.356
塩基解離定数 pKb	10.641
薬理学
法的状況	℞-only(US)
胎児危険度分類	C(US)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H302
EU分類	Xn
Rフレーズ	R22
Sフレーズ	S36/37
半数致死量 LD50	1,300 mg kg-1 (oral, rat)
関連する物質
関連するalkanoic acids	アセチルシステイン; グリシルグリシン; イミノ二酢酸; ニトリロ三酢酸; N-オキサリルグリシン; ブシラミン; オキサリルジアミノプロピオン酸; γ-グルタミルシステイン;
関連物質	N-アセチルグリシンアミド;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チオプロニン(Tiopronin)は、Thiolaという商標名で、シスチン尿症患者のシスチンの沈殿と排出の割合を調整するための処方薬として用いられるチオールである。病気が珍しいことから、チオプロニンは希少疾病用医薬品に分類される。

使用

チオプロニンは、シスチン尿症の治療に主に用いられる薬品で、シスチン尿症患者のコミュニティではよく知られている。シスチン尿症の重症度に応じて、しばしば幼い頃から一生に渡って用いられることもある。

また、肝レンズ核変性症（体内への銅の過剰蓄積）や珍しい種類の関節炎の治療にも用いられるが、抗炎症薬ではない。

チオプロニンは、金属ナノ粒子の安定化剤として用いられることもある。チオール基がナノ粒子に結合し、凝固を防止する^[1]。

チオプロニンには、幅広い副作用があるが、通常、副作用は継続使用するうちに弱まってくる。シスチン尿症が珍しい病気であるため、チオプロニンは未だ十分に研究されていない。

^ Jennifer A. Dahl, Bettye L. S. Maddux, and James E. Hutchison (2007). “Toward Greener Nanosynthesis”. Chemical Reviews 107 (6): 2228-2269. doi:10.1021/cr050943k. PMID 17564480.

分子式：	C₅H₉NO₃S
その他の名称：	チオラ、ムコリシン、ビンコール、エパチオール、チオプロニン、メルカミズム、チオグリシント、デルターチオリドン、2-MPG、Thiora、Vincol、Epatiol、Mucolysin、Tiopronin、Mercamidum、Thiopronin、Tioglisynth、Delta-Tiolidon、N-(2-Mercaptopropionyl)glycine、メプリン、Meprin、Thiola、N-(α-Mercaptopropionyl)glycine、N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycine、Thiopronine、α-MPG、メルカプトプロピオニルグリシン、Mercaptopropionylglycine、[(2-Mercaptopropionyl)amino]acetic acid、MPG
体系名：	N-(2-メルカプトプロパノイル)グリシン、N-(1-オキソ-2-メルカプトプロピル)グリシン、N-(2-メルカプト-1-オキソプロピル)グリシン、N-(2-メルカプトプロピオニル)グリシン、N-(α-メルカプトプロピオニル)グリシン、[(2-メルカプトプロピオニル)アミノ]酢酸

チオプロニン

識別情報
CAS登録番号	1953-02-2, 29335-92-0 R
PubChem	5483208825 R736152 S
ChemSpider	5283 180938 R 643292 S
UNII	C5W04GO61S
EC番号	217-778-4
KEGG	D01430
MeSH	Tiopronin
ChEMBL	CHEMBL1314
RTECS番号	MC0596500
ATC分類	R05CB12,QG04BC90 (WHO)
バイルシュタイン	1859822
SMILES CC(S)c(:[o]):[nH]Cc(:[o]):[oH] CC(S)C(=O)NCC(O)=O
InChI InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(10)5(9)6-2-4(7)8/h3,10H,2H2,1H3,(H,6,9)(H,7,8) Key: YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₅H₉NO₃S
モル質量	163.19 g mol⁻¹
外観	白色不透明結晶
融点	93-98 °C, 366-371 K, 199-208 °F
log P_OW	-0.674
酸解離定数 pK_a	3.356
塩基解離定数 pK_b	10.641
薬理学
法的状況	℞-only(US)
胎児危険度分類	C(US)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H302
EU分類	Xn
Rフレーズ	R22
Sフレーズ	S36/37
半数致死量 LD₅₀	1,300 mg kg^-1 (oral, rat)
関連する物質
関連するalkanoic acids	アセチルシステイングリシルグリシンイミノ二酢酸ニトリロ三酢酸 N-オキサリルグリシンブシラミンオキサリルジアミノプロピオン酸 γ-グルタミルシステイン
関連物質	N-アセチルグリシンアミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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